Como sus padres viajaban frecuentemente, pasó sus primeros años criado por sus abuelos maternos, en un vecindario de clase media en West Orange, Nueva Jersey.

Al padre de Cassidy, Jack, se le atribuye el haber puesto a su hijo en contacto con su primer mánager.

Comenzó a realizar giras que incluían canciones de The Partridge Family y sus propios éxitos.

Se convirtió en un valor seguro con sus espectaculares éxitos con conciertos a público completo en importantes arenas alrededor del mundo.

Estos conciertos produjeron histeria masiva, dando lugar a que los medios acuñaran el término «Cassidymania».

[7]​[8]​ Un punto de inflexión en sus conciertos en vivo (mientras todavía estaba filmando The Partridge Family) fue una estampida en la puerta que mató a una adolescente.

NBC creó un espectáculo basado en él, David Cassidy: Man Undercover, pero se canceló después de una temporada.

Una década después la exitosa serie 21 Jump Street utilizó la misma trama, en la que diferentes policías de aspecto juvenil se infiltraban en una escuela secundaria.

Michael citó a Cassidy como una importante influencia en su carrera y le entrevistó para el prestigioso Ritz Newspaper de David Litchfield.

[13]​ Cassidy regresó al Top 40 en los Estados Unidos con su sencillo de 1990 «Lyin' to Myself», lanzado por Enigma Records.

En 1998, tuvo un éxito en la música contemporánea con «No Bridge I Wouldn't Cross» de su álbum Old Trick New Dog.

Su álbum de 2001 «Then and Now» fue platino internacionalmente y Cassidy llegó al top cinco en las listas del Reino Unido por primera vez desde 1974.

[cita requerida] En el año 2003 tuvo una participación en la serie de televisión Malcolm In The Middle, interpretando a Boone Vincent, un cantante famoso con letras, bailes y personalidad extravagante.