Empezó su carrera como actor en el teatro, trabajando en Broadway por primera vez en mayo de 1931.
Intervino en numerosos filmes en papeles secundarios y volvió a Broadway para actuar en producciones como Twentieth Century, My Sister Eileen y Carnival in Flanders, hasta que empezó también a trabajar como artista invitado en diversas series televisivas.
Tras trabajar en el popular show de Gale Storm My Little Margie en 1956, llegó a formar parte de diversos programas televisivos, actividad por la que hoy en día es más recordado.
En un programa también interpretado por Gale Storm, The Gale Storm Show, y que era precursor de la serie The Love Boat, Roberts interpretó durante cuatro años al capitán del barco.
Fue invitado a muchas series, incluyendo la de género western y drama criminal Sheriff of Cochise, y la de western infantil My Friend Flicka.