Cuando Bruderlin tenía diez años, en 1950, comenzó a construir modelos de aviones y se le enseñó cómo hacer para que volasen.

Sin embargo, los primeros intentos de Bruderlin por actuar dejaron a la vista su sofocante timidez.

Brolin se graduó de la Universidad en 1958, y su familia ya lo había alentado para convertirse en actor al igual que O'Neal.

Brolin también tuvo papeles pequeños en varias películas, incluyendo Take Her, She's Mine (1963), Dear Brigitte (1965), Fantastic Voyage (1966).

Al año siguiente, su primer papel importante fue en The Cape Town Affair (1967), pero no tuvo éxito en la taquilla.

Durante la década de 1970, Brolin comenzó a tener papeles protagónicos en varias películas, incluyendo Skyjacked (1972), y Westworld (1973).

Cuando Roger Moore expresó su deseo de dejar de interpretar a James Bond, Brolin se presentó a una audición para la siguiente película, Octopussy (1983), aunque finalmente Moore decidió seguir en las películas.

Brolin ha protagonizado tres series de televisión en una carrera que lleva cuatro décadas.

En 1968, Brolin comenzó a trabajar para Universal Studios, en donde audicionó para un papel protagónico compartido con el actor Robert Young en Marcus Welby, M.D.

Brolin obtuvo el papel del Dr. Steven Kiley, un médico joven que trabaja con otro con más experiencia, y la química entre Young y Brolin fue muy exitosa, despertando la atracción del público femenino cada vez que se emitía el programa.

Durante su primera temporada en 1970, Brolin ganó el Premio Emmy por Mejor actor de Reparto, y más tarde fue nominado en otras tres ocasiones.

Brolin recibió dos nominaciones a los Globo de Oro entre 1983 y 1984 por Mejor Actuación en una serie televisiva, pero no logró ganar.

En un episodio de Hotel, intervino quien sería su esposa en la vida real, Jan Smithers, como estrella invitada, y los guionistas sugirieron crear una historia para ellos, ya que Brolin estaba atravesando un difícil divorcio en ese momento.

Durante la nueva década, Brolin actuó en Angel Falls para la CBS y en Extreme para la ABC, aunque ninguna tuvo la popularidad de sus series anteriores.

En 1966, Brolin se casó con Jane Cameron Agee, una aspirante a actriz de la Twentieth Century Fox.

En 1985, Brolin conoció a la actriz Jan Smithers en el set de Hotel, y se casaron en 1986.