Clásico porteño

Por aquellos años, el encuentro más atractivo de la competición era el animado por el propio Wanderers y La Cruz F.C..

Si bien Wanderers tuvo un breve periplo en Primera División en 1937, no fue hasta 1944 en el que los equipos porteños entraron de lleno a la competición nacional, pudiendo ejercer de local en Viña del Mar y Valparaíso respectivamente (en 1937 Wanderers tuvo que hacerlo en Santiago).

En una jornada crucial, Everton debía enfrentarse a Antofagasta Portuario, mientras que Santiago Wanderers tenía un enfrentamiento decisivo contra Rangers de Talca, en este escenario, Everton necesitaba una victoria sobre Antofagasta Portuario y esperaba que Santiago Wanderers no ganara su partido para mantener viva la esperanza de evitar el descenso en la última jornada frente a los "Porteños".

Como resultado, Santiago Wanderers enfrentó a su rival histórico en la última jornada, ya descendido matemáticamente, y el partido terminó en un empate 1-1 y así cortar los clásicos que se venían jugando ininterrumpidamente hasta 1972, año en el cual Everton perdió la categoría, existiendo una paridad casi absoluta entre ambos equipos.

En 65 partidos por el Torneo Nacional Everton se impuso en 24 y Wanderers en 23, empatando en los 18 restantes.

Al año siguiente volvieron a hacerlo en la máxima categoría ganando uno Everton (su octavo triunfo consecutivo en primera) y empatando el otro.

Entre estos encuentros, destaca principalmente el enfrentamiento por la segunda rueda del Torneo Nacional de 1991.

Dos fechas antes del término del campeonato Wanderers se jugaba la permanencia frente a su tradicional rival en el Estadio Sausalito, sin embargo, Everton ganó por 4:0 con tantos de Juan Carlos Ceballos, Héctor Roco, Jaime Baeza y Juan Carlos Guarda, lo cual decretó el descenso de Wanderers a Segunda División.

No obstante, Santiago Wanderers con este empate, seguía sin poder ganar a su archirrival de local en playa ancha tras 29 años de disputa en ese recinto deportivo y 34 años jugando como visitante en Sausalito.

El 2006 Everton rompió una racha de 15 años sin ganar en la máxima categoría al imponerse por 2 a 0.

[20]​ El año 2008 no hubo enfrentamientos oficiales, ya que Wanderers descendió a Segunda División.

En el año 2011 ambos elencos se volvieron a enfrentar por la Copa Chile, el primer cotejo se jugó en el estadio Regional Chile Deportes de Valparaíso con triunfo para Everton por 0-2 y posteriormente jugaron en Sausalito de Viña Del Mar empatando sin goles.

Everton y Santiago Wanderers coincidirian en el mismo grupo de la Copa Chile 2013-14, teniendo que enfrentarse dos veces en el recinto Quillotano Lucio Fariña, el primer encuentro en que fue local Santiago Wanderers fue victoria "Ruletera" por 1 a 2, el segundo partido resultaría en una nueva victoria viñamarina esta vez por 2 a 0 consiguiendo así el tercer Clásico Porteño consecutivo con victoria para Everton de Viña del Mar y totalizaría cinco encuentros sin conocer la derrota.

[22]​ (Cabe destacar que el Estadio Sausalito estuvo en remodelación desde 2012 hasta 2015 para la Copa América 2015).

Para confeccionar esta tabla se toman en cuenta únicamente los partidos oficiales reconocidos por la ANFP, y por tanto, enfrentamientos pertenecientes al profesionalismo.

Clásico porteño jugado en 1925, cuando el fútbol aún era amateur.
Raúl Toro y José Pastene en el clásico porteño de 1946. Revista Estadio.