Cerro Alegre
Los capitanes Juan Rodrigo de Guzmán y Nicolás Octavio fueron los primeros españoles en instalarse en el cerro.
En la segunda mitad del siglo XIX, vivían en Cerro Alegre Samuel Oxley, Jorge Rose Innes, los comerciantes Templeman y David Allerdice, el constructor de barcos Juan Atkinson y el presbiteriano David Trumbull.
Vivió aquí el cirujano naval escocés Tomás Leighton, cuya calle de residencia fue renombrada en su honor.
En calle Leighton vivió la familia Fontaine, Federico Rudolph, Alberto Karlezi y el senador Pedro Ibáñez Ojeda.
Sobre calle Montealegre estaba la casa de la familia Karlsrusher, donde viviría posteriormente el alcalde Sergio Vuskovic.
Otros vecinos ilustres del sector Montealegre fueron Arturo Vorwerk Klee, Sara Vial de los Heros, Thomas Somerscales, Medardo Espinoza, Rafael Luis Barahona, Lucía D'Ambra, la familia Vianello y Héctor Radrigán.
En su época del oro, el club tuvo ramas de atletismo, fútbol, natación y waterpolo.
La cancha de basquetbol fue construida en 1958 y está al final del pasaje Santa Victorina.
En lo que respecta al fútbol, el club deportivo Everton de Viña del Mar fue creado en Cerro Alegre.
Aquí comienza el paseo Dimalow, con su hotel boutique Casa Vander, que da a la plazoleta y cuya cara norte, que mira al ascensor, está adornada en su parte inferior con el largo mural La gallada, personajes de Lukas pintados por Unkolordistinto.
En este paseo, en la esquina oriente del Baburizza, está la calle Montealegre, que conecta con el cerro Concepción.
Junto con la parroquia, se fundó la Escuela San Luis, en la calle Cirilo Armstrong, que en un comienzo era solo de hombres; hoy es mixto Se puede acceder a Cerro Alegre desde el centro mediante: Cerro Alegre es un de los barrios con menor conectividad del Gran Valparaíso puesto que ninguna línea de autobús transita por el centro comercial y turístico del barrio.
Sin embargo en el sector alto del barrio pasan las siguientes líneas: En Plaza Aníbal Pinto existe un paradero de taxis que suben a Cerro Alegre.
