Teoría ácido-base de Lewis
La terminología se refiere a las contribuciones de Gilbert N.
[2] Los términos nucleófilo y electrófilo son más o menos intercambiables con base de Lewis y ácido de Lewis, respectivamente.
Aunque ha habido intentos de utilizar criterios energéticos computacionales y experimentales para distinguir el enlace dativo de los enlaces covalentes no dativos,[4] en su mayor parte, la distinción simplemente toma nota de la fuente del par de electrones y los enlaces dativos, una vez formados, se comportan simplemente como lo hacen otros enlaces covalentes, aunque normalmente tienen un carácter polar considerable.
[5] Clásicamente, el término "ácido de Lewis" se restringe a especies planas trigonales con un orbital p vacío, como BR3, donde R puede ser un sustituyente orgánico o un haluro.
Los más sencillos son los que reaccionan directamente con la base de Lewis.
Pero más comunes son aquellos que experimentan una reacción antes de formar el aducto.
El BH3 monomérico no existe de manera apreciable, por lo que los aductos de borano se generan por degradación del diborano: En este caso, se puede aislar un intermedio B2H7-.
Es una convención ignorar el hecho de que un protón está fuertemente solvatado (unido al solvente).
Con esta simplificación en mente, las reacciones ácido-base pueden verse como la formación de aductos:
Las bases de Lewis típicas son aminas convencionales tales como amoniaco y alquilaminas.
Otras bases de Lewis comunes incluyen piridina y sus derivados.
Por tanto, las bases de Lewis quirales confieren quiralidad a un catalizador, lo que permite la catálisis asimétrica, que es útil para la producción de productos farmacéuticos.
Estas bases de Lewis multidentadas se denominan agentes quelantes.
Los ácidos y bases de Lewis se clasifican comúnmente según su dureza o suavidad.
En este contexto, fuerte implica pequeños y no polarizables y débil indica átomos más grandes que son más polarizables.
Se han ideado muchos métodos para evaluar y predecir la acidez de Lewis.
Cada base se caracteriza igualmente por su propia EB y CB.
El concepto se originó con Gilbert N. Lewis, quien estudió los enlaces químicos.
[2][12] La teoría ácido-base de Brønsted-Lowry se publicó en el mismo año.
Lewis había sugerido en 1916 que dos átomos se mantienen juntos en un enlace químico al compartir un par de electrones.
En otra comparación de la acidez de Lewis y Brønsted-Lowry realizada por Brown y Kanner,[14] 2,6-di-t-butilpiridina reacciona para formar la sal clorhidrato con HCl pero no con BF3.
