Tetracianoetileno

El tetracianoetileno, abreviado TCNE (TetraCiaNoEtileno), también llamado etenotetracarbonitrilo (nombre de la IUPAC), es un compuesto orgánico higroscópico de color claro que tiene una estructura planar.

Formalmente es un etileno al que se le han sustituido los átomos de hidrógeno por grupos ciano.

[4]​ En algunas reacciones de cicloadición se emplea el tetracianoetileno debido a que los 4 grupos ciano retiran densidad electrónica del doble enlace haciéndolo electrófilo facilitando así la reactividad:[5]​ El TCNE se utiliza a menudo como un aceptor de electrones.

Por lo tanto, el tratamiento de TCNE con sales de yoduro da el anión radical: Debido a su planaridad y su capacidad para aceptar electrones, el TCNE se ha utilizado para preparar numerosos superconductores orgánicos.

El TCNE se hidroliza en disolución acuosa, en agua o con aire húmedo para dar cianuro de hidrógeno, por lo que debe manejarse con ciertas precauciones.