[4] En un ambiente más formal, jugó en el equipo de Barrio México en la Segunda División y debutó a los dieciséis años.
Debido a una buena mitad de campaña en el club, el Rapid Viena decidió ficharlo.
Su año allí le permitió consolidarse con un total de treinta apariciones y seis goles.
Su equipo acabó en el segundo lugar y por lo tanto ganó el ascenso automático al máximo circuito español.
[13] Hernán dejó el club Tuzo el 4 de mayo por el descenso, donde la dorsal «17» que utilizó fue retirada como homenaje.
[15] Siguió su carrera en México y pese a tener una oferta en el Monterrey,[16] termina siendo traspasado al León.
[21] Sin embargo, llegó a disputar solo dos temporadas, ya que el entrenador Manuel Keosseian descartó tenerlo en sus planes a partir de septiembre de 2002, al igual que sus compañeros Roy Myers, Jeaustin Campos y Kervin Lacey.
[25] El anuncio se realizó en el hotel Real Intercontinental, donde Hernán estaría conformando su cuerpo técnico con Óscar Ramírez como asistente y el uruguayo Marcelo Tulbovitz como el preparador físico.
Aunque vio el juego desde la grada porque aún no estaba inscrito formalmente, su equipo pudo sacar la victoria por 0-1 con gol de Germán Laluz.
[29] Tras este compromiso, alcanzó doce juegos consecutivos sin perder, pero el puntaje obtenido fue insuficiente para llegar al liderato que se dejó Alajuelense.
[37][38][39] Para el Torneo de Clausura 2004 se quedó a dos puntos del líder Herediano,[40] disputando una final por el título contra este club.
[75] Por lo tanto, enfrentó una serie de repechaje contra Panamá, ganando la ida por 0-1,[76] pero en la vuelta cayó con el mismo resultado.
Disputó las semifinales contra el Deportivo Marquense, el cual venció en la ida por la mínima y empató a un gol en la vuelta.
[96] El buen rendimiento de su conjunto hizo que Medford fuera elegido como el mejor entrenador en el fútbol guatemalteco durante el 2012.
[98] El 4 de junio, el técnico asumió las riendas del cuadro aurinegro una vez que acabó su gestión en el Xelajú.
En dicha instancia, superó al Olimpia[100] y alcanzó la final frente a la Real Sociedad.
[107] El 13 de septiembre se tuvo que conformar con el quinto lugar del torneo, tras vencer por la mínima a Nicaragua.
[111] Con su club accedió a la siguiente ronda del Torneo de Clausura, ganando dicha eliminatoria frente al Marathón.
[112] El 27 de mayo quedó fuera del club debido a que su contrato no fue renovado.
[116] Para el siguiente torneo, el Clausura 2016, Medford tuvo un rendimiento inusual al contabilizar siete fechas sin ganar, lo que comprometió su estadía en el club.
[126] No obstante, lograría esto en el Verano 2017, torneo en el que también pudo conquistar el título sobre los morados con un contundente 5-0 en la serie global.
[127] Renovó su contrato por un año más pese a tener ofertas en el balompié mexicano y boliviano.
[143] Ese mismo día fue su primer partido en esa posición, en la final de vuelta contra Alajuelense, ganando la serie en penales.
[163] Aunque los dos igualaron en puntos y gol diferencia, la cantidad de tantos a favor fue el criterio para el desempate.
[168][169] En semifinales enfrentó al Deportivo Saprissa, serie que perdió de local por 0-4 en la ida,[170] pero pudo despedirse dignamente del certamen con una victoria 2-3 en la vuelta.
[178] Dos días después no pasó del empate 1-1 en el duelo de vuelta, por lo que Herediano quedó eliminado.
Fue internacional con la selección costarricense absoluta en 120 ocasiones y anotó 30 goles, por un periodo de catorce años con 178 días.
[186] Medford posteriormente quedaría en el banquillo contra Brasil (derrota 1-0) y el 20 de junio tuvo acción por 30' minutos en la victoria 1-2 sobre Suecia.
Tras quedar segundos en su grupo —por detrás de los estadounidenses—, perdieron por 2-0 contra Honduras y con el mismo marcador ante México.
[202] Medford entró de relevo por Rolando Fonseca al minuto 57' y el marcador acabó en victoria por 0-2.