Diego Osorio y Villegas

[5]​ Como militar participó en las guerra de los Ochenta Años, con el objetivo de impedir la independencia del Condado de Flandes, y luego pasó nueve años en la Armada Española, por lo cual fue destinado a la península itálica y en su país.[21]​ Los cuatro hermanos menores eran Luis de Osorio Villegas (n.1549 - m. 1597), le seguía la penúltima Beatriz de Osorio y Villegas (n.[25]​ Al poco tiempo, Alonso de Reina[25]​ y los forzados de la nave Capitana que al zarpar de «La Yaguana»[25]​ —antigua capital del cacicazgo taíno de Jaragua que había sido conquistada por los españoles en 1503— con el objetivo de traer bastimentos, se alzaron y mataron a su comandante Mendoza, por lo cual Osorio con su gente abordaron la nave sublevada y sometieron a los amotinados rápidamente, y luego de castigar a los culpables, siguió viaje a la isla Española, dirigiendo toda la flota.Con el fin de acabar con las querellas, Osorio decidió recurrir a la Real Audiencia de Santo Domingo, que envió un juez pesquisidor, el licenciado Diego de Leguisamon, para investigar sobre las posibles vejaciones y maltratos hacia los aborígenes.Este hecho, sumado a lo que Osorio percibía cómo sus gestiones para repoblar la villa de Caraballeda no daban resultados,[29]​ provocó que el 29 de junio de 1589 comenzara a construir un fuerte, una atarazana y un muelle, alrededor de las cuales se concentraría rápidamente la población, configurando la nueva localidad con fines portuarios: La Guaira.[6]​[29]​ Osorio también reformó las ordenanzas municipales con el fin de adaptarlas a las recientes necesidades administrativas.El gobernador Osorio, entre los años 1594 y 1595 recorrió toda la provincia y se preocupó personalmente de preparar la defensa de la ciudad de Maracaibo, pero en este último año el corsario inglés Amyas Preston que al estar bordeando la costa venezolana por no encontrar al otro corsario Walter Raleigh, no siguió camino a Maracaibo como se esperaba en donde lo aguardaba el gobernador, y aprovechó para atacar La Guaira y saquear Caracas, a pesar del intento de resistencia por parte de algunos de sus habitantes, destacando entre ellos el cabildante Alonso Andrea de Ledesma.[31]​ Este sería el único ataque pirata que sufriría Caracas en su historia colonial al contrario de las múltiples intervenciones similares infligidas en otras ciudades costeras de América.[10]​ En un principio fallaron en contra de los habitantes de Sasamón pero posteriormente le ganarían a su única heredera, por lo cual, los Villegas abandonarían definitivamente el pueblo, pasando el palacio a una prima suya que estaba casada con un Corral.[23]​ Diego Osorio y Beatriz de Herrera concibieron solo una[23]​[40]​ hija legítima: Una vez viudo tuvo tres hijos ilegítimos con la ya citada María de Argumedo[44]​ (n. ca.1570), hija del regidor Cristóbal López y de Elvira de Argumedo, y viuda del señor Luis Osorio Mameli, el primo materno que testara el mayorazgo en 1598 a favor de Diego Osorio.