Ruy Pérez II de Villegas

Participó siendo muy joven con su padre Pedro Ruiz II de Villegas en la primera guerra civil castellana y por servir al primer príncipe de Asturias y futuro monarca Enrique III, fue nombrado merino mayor de Castilla en el año de 1388.Cuando los nobles se rebelaron en defensa de sus privilegios, el rey respondió con una crudeza inusitada y hubo varias ejecuciones, entre ellas la del abuelo materno Gonzalo Ruiz de la Vega que era mayordomo mayor del bastardo real Fadrique Alfonso de Castilla.[30]​ Por lo tanto, al año siguiente estalló lo que se considera como la primera guerra civil castellana.[2]​ Ese último día, el rey aragonés mandó una embajada al rey castellano para informarle que Tello y sus aliados estaban en sus dominios y que tenía formulada varias quejas al monarca castellano y para hacerle algunas peticiones como la de no encarcelarlo cuando regresase a Castilla.Después del 14 de julio del mismo año, los refugiados no tardaron en utilizar al reino aragonés para atacar a la vecina Castilla pero el monarca se los prohibió a través de su gobernador Miguel de Gurrea y se lo ratificó a Tello de Castilla y a Pedro Ruiz II de Villegas el 21 de julio del mismo año.[38]​ En 1388, Enrique fue proclamado primer príncipe de Asturias y en el mismo año, en recompensa por sus méritos y por la injusticia hecha por los asesinatos de su padre, primo, abuelo y demás parientes, quienes eran partidarios del infante Enrique de Trastámara durante la primera guerra civil castellana, le nombró merino mayor de Castilla,[37]​ por lo cual se tuvo que mudar desde Santillana del Mar a la ciudad de Burgos dejándole un poder firmado a su hermano Pedro para poder disponer de sus bienes, y se mantuvo en el puesto hasta 1411.