Protegido por su tío, el canciller Pero López de Ayala, Diego consiguió rápido ascendiente en la corte.

En premio a estas y otras muestras de lealtad, el rey Enrique le hizo múltiples donaciones y mercedes, siendo relevante la entrega del señorío sobre la villa de Tendilla en 1395.

Su hermana Inés casó con Robert de Bracquemont, lo que les hizo cuñados.

Al fallecer su hijo primogénito varón, García o Juan Hurtado, Diego otorgó un codicilio en Guadalajara el 5 de mayo de 1404, estableciendo que todo su patrimonio, con algunas excepciones, pasaría a su hijo Íñigo.

Su viuda tuvo que pleitear por los derechos de su hijo ante su hijastra Aldonza, y ante Alfonso Enríquez, a quien Enrique III cedió el título de Almirante, cuestión que para Leonor siempre fue una usurpación.