[1]​ Posteriormente, el rey Enrique premió sus servicios concertando su matrimonio con María de Castilla, hija de Tello de Castilla y nombrándolo su alférez mayor, cargo que desempeñó también hasta 1386 durante el reinado de Juan I.

[1]​ Juan I le donó Morón de Almazán en 1384; en 1385, durante las Cortes de Valladolid, el monarca lo nombró miembro del Consejo Real; y en 1386 fue designado ayo del infante Enrique, el futuro Enrique III.

Destacó por su habilidad en la política castellana, siendo un preceptor destacado de los dos reyes, Enrique III y Juan II.

En 1387 fue designado almirante de Castilla y ejerció este cargo hasta 1390.

Coincidiendo con la entronización de Enrique III, fue nombrado mayordomo mayor del rey.