Daniil Medvédev

[2]​ Tras lograr pasar la clasificación, Medvédev hizo su debut en un cuadro principal ATP en singles en el Torneo de Niza 2016, perdiendo en primera ronda ante Guido Pella por 1-6, 7-6(4), 6-7(5).

En la gira de tierra batida europea no consigue ningún buen resultado, haciendo 4 primeras rondas en los torneos jugados en Montecarlo, Budapest, Lyon y Roland Garros.

Una semana más tarde, mantuvo su buena forma sobre césped al avanzar hasta las semifinales en Eastbourne, donde cayó ante el primer cabeza de serie y n.º 4 del mundo Novak Djokovic por doble 6-4.

Quedó situado en el Grupo B con el ruso Karén Jachánov, el croata Borna Ćorić y el estadounidense Jared Donaldson.

Después llega al Torneo de Montpellier, donde cae estrepitosamente ante el local Richard Gasquet por 6-0 y 6-3 en primera ronda.

[10]​ En el Masters de Miami derrota en su primer partido al griego Stefanos Tsitsipas por 2-6, 6-4 y 6-2, el cual dejó una polémica discusión, ya que el griego insulta al ruso provocando el enojo de este último, por lo que debe ser contenido por el umpire para evitar mayores problemas.

En el ATP 250 de Eastbourne cayó en primera ronda contra Steve Johnson, pero logra recuperarse para hacer tercera ronda en Wimbledon, dejando en el camino a Borna Ćorić y a Guillermo García-López en sets corridos, para luego ser derrotado por Adrian Mannarino en cinco sets.

[13]​ Luego en el Masters de Cincinnati avanza desde la clasificación hasta primera ronda cayendo ante el croata Borna Ćorić por un claro 6-2 y 6-3.

[16]​ Este triunfo lo llevó a un nuevo puesto en el ranking ATP, n.º 22 y lo convirtió en el jugador número 1 ruso.

En marzo jugó los 2 primeros Masters 1000 de la temporada: en Indian Wells fue eliminado rápidamente en tercera ronda por Filip Krajinović en sets corridos.

[26]​ En semifinales fue eliminado por el serbio y número 48 del mundo, Dušan Lajović por 5-7, 1-6 a pesar de haber ido liderando 5-1 la primera manga.

En la gira de canchas duras norteamericanas tuvo un rendimiento sobresaliente al llegar a 4 finales (en Washington, Montreal, Cincinnati y Nuevo York), convirtiéndose en el tercer hombre en la historia del tenis en hacerlo (después de Ivan Lendl y Andre Agassi).

En su partido de segunda ronda, Medvédev luchó contra los calambres para derrotar al boliviano Hugo Dellien en cuatro sets por 6-3, 7-5, 5-7, 6-3.

[36]​ Además, la victoria le valió a Medvédev un lugar en las ATP Finals 2019, convirtiéndose en el primer tenista ruso en clasificarse para la Copa de Maestros como jugador no alternativo desde 2009, cuando Nikolái Davydenko ganó el título.

En la final venció a Borna Ćorić por un claro 6-3 y 6-1 convirtiéndose en el primer tenista local en ganar el Torneo de San Petersburgo en 15 años.

[42]​ Terminó su temporada con el ATP Finals quedando situado en el Grupo Andre Agassi con el español Rafael Nadal, el griego Stefanos Tsitsipas y el alemán Alexander Zverev.

Después vendría la pandemia de COVID-19 por lo que no se disputaron torneo durante varios meses y el ranking ATP quedaria congelado.

Los torneos ATP regresarían en agosto en el M1000 de Cincinnati donde el ruso caería en CF contra Bautista Agut por 6-1, 3-6 y 4-6.

Disputó las ATP Finals, que se jugarian por último año en Londres donde lograría ser campeón invicto y mostrando un gran tenis.

Comenzó su año disputando la segunda edición de la Copa ATP, en la que Rusia compartió grupo con Argentina y Japón.

Luego del torneo sube un puesto más en el ranking siendo tercero Empieza su gira europea en el ATP 500 de Róterdam como primer preclasificado, pero pierde en primera ronda frente a D.Lajovic por 6-7(4) y 4-6.

Cae en la cuarta ronda con el polaco H.Hurkacz en 5 sets por 6-2, 6-7(2), 6-3, 3-6 y 3-6 donde consigue su mejor resultado hasta el momento en el grand slam londinense.

Luego de un mes, disputa por primera vez los JJOO, que se hacen en Japón, donde llega a CF, tras vencer a Bublik, Nagal y Fognini para luego caer contra Carreño Busta por 2-6 y 6-7(5) quedándose sin chances de medalla.

Sin embargo, sería sorprendido en la final por el local, T. Van Rijthoven por 1-6 y 4-6, privandolo de su segundo título en pasto, pero recuperando el n.°1 mundial.

En una nueva final, derrota al veterano Andy Murray por doble 6-4 para ganar su segundo título y de forma consecutiva.

Es semifinalista del Torneo de Dubái perdiendo contra Ugo Humbert (5-7, 3-6) tras ganar las rondas previas a Aleksandr Shevchenko, Lorenzo Sonego y Alejandro Davidovich Fokina.

En las rondas previas gana a Roberto Carballés (6-2, 6-3), Sebastian Korda (6-4, 5-7, 6-3), Grigor Dimitrov (6-4, 6-4), Holger Rune (7-5, 6-4) y Tommy Paul (6-1, 6-7, 2-6).

En octavos de final su oponte Grigor Dimitrov se retira con el marcador 3-5 a favor del ruso.

Es convocado por Björn Borg para disputar la Laver Cup en Berlín como componente del Equipo Europa junto a: Alexander ZverevCarlos Alcaraz, Casper Ruud, Grigor Dimitrov, Stefanos Tsitsipas, Flavio Cobolli y Jan-Lennard Struff (los dos últimos como suplentes).

Si bien aun tiene margen de mejora en lo que respecta su drive y juego en la red, el aspecto mental se mantiene como su más importante arma.