Se separó de su familia para dedicarse por completo a competir en el tenis, pero finalmente volvió con ella.

Esta vez ya mucho más duro con 17 años, logró llegar hasta los cuartos de final, donde lo derrotó el tenista colombiano Pablo González con tres disputados sets por 6-7,(3-7) 6-3, 5-7.

Wawrinka inició su preparación de cara al Australian Open, en Doha (Medio Oriente), lugar donde caería en su debut a manos del alemán Tommy Haas.

En Zagreb (Croacia) derrotó al n.º 10 del mundo, David Ferrer por 4-6, 6-1, 6-3, para caer en segunda ronda ante el austriaco Stefan Koubek.

Tal racha negativa seguiría en Gstaad, al caer nuevamente en su debut; sin embargo, en la Mercedes Cup en Stuttgart llegaría hasta la final tras lograr victorias sobre Guillermo Cañas, Marin Čilić, Jiří Vaněk, y Juan Ignacio Chela; en la definición lo esperaba el n.º 2 del mundo, Rafael Nadal ante el cual volvería a caer por 4-6, 5-7.

Como antesala al Australian Open viajó a la ciudad de Sídney para el Medibank International, disputando por primera vez este torneo.

Stan inicia la temporada de tierra batida europea en Montecarlo, en donde caería eliminado en primera ronda a manos del español Tommy Robredo.

En Hamburgo lo eliminó en segunda ronda el local Nicolás Kiefer, después de vencer al español Alberto Martín en su debut.

Se inicia el US Open Series en donde participa en la Rogers Cup, perdiendo ante Roger Federer en octavos de final.

Wawrinka disputaría el BNP Paribas Open donde estuvo exento de disputar la primera ronda, en su debut el suizo vencería al ex-n.º 3 del mundo Nikolái Davydenko, en tercera y cuarta ronda vencería a Marin Čilić y Tomáš Berdych respectivamente, en cuartos de final cae nuevamente eliminado a manos de Roger Federer; mientras tanto Wawrinka llegaría hasta la final en los dobles junto a Federer, donde cayeron ante la pareja ucraniana-belga conformada por Alexandr Dolgopolov y Xavier Malisse.

El suizo tendría un terrible inicio de gira por las pistas tierra batida al caer en sus debuts en Múnich y Madrid.

Roger Federer tiene un resultado similar al caer cuatro mangas contra John Isner, ambos jugaron el dobles contra Bob Bryan y Mardy Fish perdiendo en cuatro sets por 6-4, 3-6, 3-6, 3-6 así los norteamericanos cerraron la serie 3-0 a su favor descartando cualquier posibilidad de clasificación para Suiza a cuartos de final.

[5]​ Continuó su paso en la gira sudamericana en el ATP 500 de Acapulco llegando a semifinales nuevamente perdiendo contra otro español, Fernando Verdasco por 3-6, 3-6.

No jugó torneos en césped antes de Wimbledon, donde perdió ante Jürgen Melzer por 3-6, 7-6,(7-2) 2-6, 6-4 y 8-6 en el quinto set en primera ronda.

En el Masters de Roma venció en primera ronda a Carlos Berlocq por 5-7, 6-3 y 6-3, en la segunda ronda debía enfrentar al ucraniano Alexandr Dolgopolov pero decidió retirarse por unas molestias en el muslo y así llegar en mejores condiciones al segundo Grand Slam del año.

Sin embargo, no pudo lograr la hazaña al caer en solo 1 hora 53 minutos por 2-6, 3-6, 1-6 acusando un poco el desgaste del partido anterior.

Wawrinka completa su mejor temporada como profesional en ese momento acabando en el Top 10 (n.º 8) por primera vez en su carrera, ganando un título, llegando a tres finales y copilando un registro de 51-23.

En la final se coronó de nuevo campeón en Madrás por tercera vez (segunda en Singles) tras vencer al francés Édouard Roger-Vasselin por 7-5 y 6-2.

Sin embargo, en el cuarto punto Wawrinka vino de un set abajo para vencer a Kukushkin por 6-7,(4-7) 6-4, 6-4, 6-4 y nivelar la serie nuevamente.

[24]​ El escenario estaba listo para la primera final suiza en catorce años, ya que enfrentaría a su amigo Roger Federer.

Tras tomarse unas semanas de descanso participó en el Mutua Madrid Open donde perdió tan pronto como entró en la segunda ronda a manos del joven austriaco Dominic Thiem por 6-1, 2-6, 4-6.

[48]​ En el Masters de Cincinnati, comenzó su participación en la segunda ronda derrotando al croata Borna Ćorić en tres sets por 3-6, 7-6,(7-3) y 6-3 en dos horas 17 minutos.

En los octavos de final venció a otro croata, Ivo Karlović, en tres desempates, remontando tras perder el primero.

[79]​ Wawrinka optó por no defender su título en Chennai (había ganado las tres ediciones anteriores), y jugó en Brisbane en su lugar, como cabeza de serie n.º 2.

[101]​ Ingresó a Queen's como Will Card, perdiendo ante el cabeza de serie Sam Querrey en la segunda ronda por 7-5, 6-7(3-7) y 6-1.

Recibió una invitación en el Masters de Shanghái perdiendo en la primera ronda frente al finalista Borna Ćorić por 4-6, 6-4 y 6-3.

[110]​ Tras esto termina su temporada tras bajarse del ATP 500 de Basilea debido a una lesión en la espalda tras un entrenamiento con Roger Federer.

[119]​ Luego disputó el Masters de Madrid logrando resultados positivos batiendo a Pierre-Hugues Herbert, Guido Pella y Kei Nishikori en sets corridos para llegar a cuartos de final, donde se enfrentó al n.º 2 del mundo, el español Rafael Nadal siendo vencido por un claro 1-6 y 2-6.

[145]​ Wawrinka logró su primera victoria sobre Nadal en su encuentro más importante, la final del Abierto de Australia 2014 en 4 sets, negando su segundo título al mallorquín en Melbourne.

Los patrocinadores de Wawrinka han incluido a Yonex, Fromm, Ray Just Energy, Subaru, Banque cantonale vaudoise, Evian y Audemars Piguet.