Solo una vez antes en los 126 años de historia del torneo perdió un campeón defensor masculino en la primera ronda, en 1967, cuando Manuel Santana fue derrotado por Charlie Pasarell.

En 2005, Hewitt ganó su único título en el ATP 250 de Sídney derrotando al poco conocido jugador checo Ivo Minář.

Hewitt pasó mucho tiempo en los meses finales de 2004 trabajando con su exentrenador y buen amigo, Roger Rasheed, para aumentar su físico.

Dos meses más tarde, Hewitt nuevamente perdió contra Federer en la semifinal del US Open 2005, aunque esta vez fue capaz de tomar un set.

Hewitt se retiró del torneo Tennis Masters Cup en Shanghái en noviembre de 2005 para poder estar con su esposa Bec, que debía dar a luz.

Con su victoria en Las Vegas en marzo, Hewitt había ganado al menos un título de la ATP anualmente durante diez años consecutivos.

En el Wimbledon 2007, Hewitt ganó sus primeros tres partidos, incluyendo una victoria de cuatro sets en la tercera ronda sobre Guillermo Cañas.

Fue preclasificado número 16 en el US Open 2007, pero por primera vez en ocho apariciones consecutivas en Flushing Meadows, no llegó a los cuartos de final.

Luego derrotó a su compatriota australiano Chris Guccione en la segunda ronda y Christophe Rochus en los cuartos de final.

Como lo han hecho muchas veces en el pasado, los dos ex números uno del mundo lucharon a través de un partido duro e intenso, que ganó Roddick por un estrecho doble 7-6.

Después de dejar caer los primeros dos sets, Hewitt aprovechó una enfermedad estomacal que Djokovic tuvo para tomar el tercer set.

Hewitt fue 32.º preclasificado en el US Open 2010 y perdió su partido de primera ronda contra Paul-Henri Mathieu en cinco sets.

Derrotó a su oponente belga Ruben Bemelmans y ganó la eliminatoria para Australia con una victoria en tres sets en los dobles mixtos, asociada con Alicia Molik.

En el segundo empate frente a Francia, Hewitt perdió contra Richard Gasquet en individuales y en sets corridos en dobles mixtos.

En singles, donde se le otorgó un Will Card, Hewitt ganó su primer partido derrotando a no cabeza de serie Cedrik-Marcel Stebe en casi cuatro horas.

En los cuartos de final, derrotó al n.º 8 Juan Martín del Potro en tres sets, para avanzar a las semifinales.

Su buena forma continuó en el Atlanta Open, derrotando a Édouard Roger-Vasselin 6-4, 6-4, Rhyne Williams 7-6, 6-4 y Ivan Dodig 1-6, 6-3, 6-0 en los cuartos de final.

Sin embargo, el dúo no logró ganar su primer partido de la ronda contra Eric Butorac y Raven Klaasen, perdiendo 4-6, 5-7.

Eso le permitió subir al número 19 de tenistas con más victorias, superando a Björn Borg y Yevgeny Kafelnikov en el proceso.

Como resultado, bajó del rango n.º 50 al n.º 84 y perdió su posición de n.º 1 australiano que había mantenido durante muchos meses consecutivos.

Hewitt jugó entonces su 19.ª aparición consecutiva en el Abierto de Australia, que es la cuarta racha más larga en cualquier Grand Slam.

También fue galardonado con un comodín en el Dobles masculinos donde se asoció con su compatriota Matt Reid cayeron ante los cuartos cabezas de serie Marin Draganja y Henri Kontinen en la primera ronda.

Hewitt jugó en los dobles mixtos con su compatriota Casey Dellacqua gracias a un Will Card y perdió en la segunda ronda, aparentemente terminando su carrera en Wimbledon.

Después del triunfo de Groth, Hewitt ganó el quinto punto decisivo contra Aleksandr Nedovyesov para poner a Australia 3-2 y alcanzar las semifinales.

Terminaron por vencer a Polonia 4-1 en su territorio, incluyendo un convincente triunfo por 6-1, 6-3 y 6-2 para Hewitt sobre el último cuartofinalista de Wimbledon, Lukasz Kubot.

Hewitt ganó tanto su partido individual (contra Farrukh Dustov) como su posterior dobles (se asoció a Chris Guccione v. Dustov e Istomin) en sets seguidos mientras que Nick Kyrgios ganaría su encuentro con Denis Istomin para darle a Australia una ventaja irreprochable de 3-0 sobre Uzbekistán, permitiendo así que su país se mantenga en el Grupo Mundial un año más.

A los 19 años, participó en sus primeras Olimpiadas en Sídney 2000 en su natal Australia y fue cuarto cabeza de serie en el sorteo.

También envió una solicitud al Comité Olímpico Internacional para participar en la competencia masculina de dobles con Chris Guccione pero la aplicación fue rechazada.

En los cuartos de final, Hewitt / Stosur se enfrentaron a la pareja británica Andy Murray y Laura Robson, perdiendo el encuentro.

Por ejemplo Hewitt hizo el gesto "Fuck Off" hacia Coria, además de gritar su clásico "come on" en reiteradas ocasiones.