Su madre, la extenista Julia Apostoli, es rusa de nacimiento (Yúliya Serguéyevna Sálnikova), pero se nacionalizó griega en 1990, tras su matrimonio con Apóstolos.

Derrotó a Rajeev Ram en la primera ronda, pero en el partido clasificatorio perdió contra Robin Haase por un estrecho 7-6(2) y 6-4.

Después de perder en la clasificación para el US Open, en septiembre ganó su primer título Challenger en Genoa tras batir a Guillermo García-López por 7-5 y 7-6(2).

En octubre, disputó el Masters de Shanghái tras pasar la clasificación donde logró su primer triunfo profesional tras vencer a Karen Jachánov por 7-5 y 6-3 en 1R, luego perdió ante John Isner por doble 7-6.

Cerró la temporada con otra final de Challenger, esta vez en Brest, perdiendo contra Corentin Moutet en sets corridos.

[6]​ Superó la fase clasificatoria para el Masters de Montecarlo; en la primera ronda del torneo venció a Shapovalov por 6-3 y 6-4.

[9]​ Además se convirtió en el primer jugador griego en llegar a una final de un torneo ATP desde Nicky Kalogeropoulos en 1973.

[14]​ Comenzó Roland Garros con una victoria sobre el clasificado español Carlos Taberner por 7-5, 6-7(5), 6-4 y 6-3 logrando su primer triunfo en un Grand Slam.

En el Torneo de Halle perdió en la segunda ronda con Denis Kudla por 6-3 y 6-4 antes batió al clasificado n.º 5 Lucas Pouille.

[15]​ En el Masters de Toronto tendría una gran semana, comenzó desde la primera ronda eliminando a Damir Džumhur por 6-3 y 7-6(3).

[17]​ En semifinales se enfrenta al número 6 del mundo, Kevin Anderson, necesitando otros tres sets nuevamente para ganar por 6-7(4), 6-4 y 7-6(7) en 2h47m de juego para alcanzar su segunda final de la temporada e instalarse en la final de un Masters 1000 por primera vez,[18]​ en su camino a la final derrotó a cuatro jugadores Top 10 repitiendo lo que hizo Jo-Wilfried Tsonga en el mismo torneo en 2014 y también siendo el más joven en lograr dicha hazaña.

[21]​ Derrotó a De Miñaur en cuatro sets por 2-4, 4-1, 4-3(3) y 4-3(3) en 1 hora 40 minutos para ganar el NextGen ATP Finals siendo este su segundo título profesional.

En segunda ronda, derrotó al clasificado bielorruso Yegor Guerásimov, 155 del mundo, por 6-3, 6-1 para llegar a los cuartos de final donde se encuentra con el polaco y número 77 del mundo, Hubert Hurkacz, ganador sobre Kei Nishikori en la ronda anterior, se las arregla para vencerlo después de dos sets muy luchados ganando en 3 mangas por 7-6(4), 6-7(1) y 6-1.

En la siguiente ronda, derrotó al argentino Leonardo Mayer en dos sets por doble 6-4 para acceder a octavos de final donde se topó con el canadiense Denis Shapovalov, en un duelo que terminño a las 1:40 a. m. (hora local) y donde ambos jugadores ganaron más de 100 puntos terminó decantándose para el canadiense por 6-4, 3-6, 6-7(3).

[30]​ Al final del torneo, siguió ascendiendo en el ranking mundial y se situó en la octava posición.

Se convirtió en el primer griego en ganar un partido de individuales en los Juegos Olímpicos desde Augustos Zerlandis en 1924 con su victoria en la primera ronda por 6-3, 3-6 y 6-3 sobre Phillip Kohlschreiber.

Se enfrenta en semis al ruso y segundo preclasificado Daniil Medvédev en una revancha de la semifinal del año anterior.

Perdió en cuatro sets, y recibió un warning de entrenador cuando su padre Apostolos fue sorprendido dando consejos en griego[54]​.

Luego de dos tempranas derrotas en Stuttgart y Halle, con Murray y Kyrgios respectivamente, logra su primer título en césped en el ATP 250 de Mallorca, tras derrotar en la final al local Roberto Bautista Agut en un tenso partido que se definió en el tie-break del tercero por 6-4, 3-6, 7-6 (7-2)[61]​.

También juega la modalidad de dobles junto al español Feliciano López, quién jugaba por última vez el torneo.

En el Abierto de Estados Unidos cae en segunda ronda frente al suizo Dominic Stricker en cinco sets 5-7, 7-6, 7-6, 6-7, 3-6.

Participa en la competición de dobles mixtos junto a su pareja sentimental la tenista española Paula Badosa perdiendo en primera ronda ante los mexicanos Giuliana Olmos y Santiago González (7-6, 6-4).

En el Masters de Shanghái ganas las dos primeras rondas frente a Kei Nishikori (7-6, 6-4) y Alexandre Müller (6-3, 7-5).

En dobles juega un partido junto a Michail Pervolarakis cayendo derrotados 3-6, 6-3, 17-15 ante los alemanes Kevin Krawietz y Andreas Mies.

Participa en la United Cup formando equipo con María Sákkari, Despina Papamichail, Stefanos Sakellaridis, Valentini Grammatikopoulou y Petros Tsitsipas.

Participa en la United Cup en Perth formando equipo con María Sákkari, Despina Papamichail, Stefanos Sakellaridis, Valentini Grammatikopoulou y Petros Tsitsipas.

Grecia no pasa de la fase de grupos al quedar segundo Es convocado por Björn Borg para disputar la Laver Cup en Ginebra como miembro del Equipo Europa junto a Rafael Nadal, Roger Federer, Dominic Thiem, Alexander Zverev, Fabio Fognini y Roberto Bautista (como suplente).

Es convocado por Björn Borg para disputar la Laver Cup en Boston como miembro del Equipo Europa junto a Daniil Medvédev, Alexander Zverev, Andrey Rublev, Matteo Berrettini, Casper Ruud y Feliciano López (como suplente).

Es convocado por Björn Borg para disputar la Laver Cup en Londres como miembro del Equipo Europa junto a Casper Ruud, Rafael Nadal, Novak Djokovic, Andy Murray, Roger Federer, Cameron Norrie y Matteo Berrettini (los dos últimos como suplentes).

Es convocado por Björn Borg para disputar la Laver Cup en Berlín como miembro del Equipo Europa junto a Alexander Zverev, Carlos Alcaraz, Daniil Medvédev, Casper Ruud, Grigor Dimitrov, Flavio Cobolli y Jan-Lennard Struff (los dos último como suplentes).