[4]​ Sinner tiene un excelente revés a dos manos y ha liderado el ATP Tour en la cantidad porcentual de tiros con efecto máximo (top spin).

[11]​[12]​[13]​[14]​ La temporada 2018, Jannik jugó en su mayoría torneos Future, aunque comenzó a recibir sus primera Wild Card para disputar eventos del circuito Challenger, y terminó el año con ranking 551.

[15]​ Ganó su primer título ATP Challenger en Bérgamo en febrero de 2019 con 17 años y 6 meses, convirtiéndose en el primer jugador nacido en el año 2001 en llegar a una final en esta categoría y el italiano más joven en lograr título Challenger.

Esto le ayudó a ascender más de 200 puestos en el ranking ATP.

Esta actuación le ayudó a entrar al top 100 por primera vez en su corta carrera.

Como wild card en el Abierto de Róterdam, consiguió su primera victoria en el Top 10 contra el número 10 del mundo, David Goffin.

Alcanzó la tercera ronda en el Masters de Roma, destacando su victoria sobre el número 6, Stefanos Tsitsipas.

Se convirtió en el más joven en ganar títulos ATP consecutivos desde Rafael Nadal en 2005.

Su racha de diez victorias llegó a su fin en la primera ronda del Abierto de Australia, donde tuvo un difícil sorteo y perdió un apretado partido a cinco sets contra el n.º 12 Denis Shapovalov.

[23]​ Ganó en su debut del Masters de Montecarlo ante Albert Ramos, pero perdió en segunda ronda con el n.º 1 del mundo Novak Djokovic por 4-6 y 2-6, sin embargo, pese a la temprana derrota, logró su ingreso por primera vez al top 20.

Empieza ganando a Alejandro Davidovich Fokina por 4-6, 7-6(6) y 6-3 salvando multiples match points.

En 2da ronda, vence al veterano Andy Murray por 7-5 y 6-2, pero cae en cuartos de final frente a Hubert Hurkacz por doble 3-6.

Gana en 2da ronda, frente al serbio, Laslo Djere por doble 6-3 y en tercera ronda a Benjamin Bonzi por 7-6(5), 3-6 y 6-4 pero se retira en la 4°ronda en la que debía enfrentar a Nick Kyrgios por problemas estomacales.

[27]​ En las semifinales, venció al favorito local Tallon Griekspoor para llegar a la final.

En la siguiente ronda de las semifinales, perdió en sets corridos ante su rival y el cabeza de serie número 1, Carlos Alcaraz, quien recuperó el puesto número 1 del mundo después del torneo.

[33]​ Perdió en la final ante el cuarto cabeza de serie Daniil Medvedev en sets corridos.

[39]​ En el torneo de Halle conquista su primer título en Hierba, venciendo a Hubert Hurkacz por 7-6, 7-6.

Dos semanas después, se corona como campeón del Abierto de Estados Unidos, dejando atrás a Medvedev en cuartos de final, y venciendo en la final a Taylor Fritz por 6-3, 6-4 y 7-5.

Para el torneo de Maestros, logra defender sus victorias del Round Robin, venciendo a de Miñaur, Fritz y Medvedev en sets corridos, en semis vence por 6-2, 6-1 a Casper Ruud y, tras vencer por doble 6-4 a Taylor Fritz en la final, se convierte en campeón de las Nitto ATP Finals 2024.

El castigo impuesto solo incluye la pérdida de los puntos y el premio monetario obtenidos en Indian Wells.