Un año más tarde, vendría de nuevo su segundo título, también en dobles, en la Copa Príncipe en Estados Unidos junto su amigo Milos Raonic.

Posteriormente ganaría dos títulos más en dobles en República Checa en enero-febrero de 2007 y la Copa del Gurú en Italia en abril-mayo.

Coronó su verano al llegar a la final del Abierto de Estados Unidos júnior en dobles junto con Grigor Dimitrov.

Pospisil ganó su primer partido profesional en el Future Canadá F1 derrotando a Christian Paiz por 2-6, 6-2 y 6-1.

A la semana siguiente, Pospisil perdió en la primera ronda de dobles e individual del Canadá F2.

Una semana más tarde, en el Canadá F3, se coronó campeón en dobles junto a Érik Chvojka.

A la semana siguiente, la pareja perdió en primera ronda del Abierto de UniCredit Checa, así Pospisil jugó su primer Challenger.

Luego se clasificó para el México F2 y llegó a la segunda ronda perdiendo ante otro canadiense, Adil Shamasdin.

Fue puesto para competir en la Copa Davis en la Zona Americana en el Grupo 1 contra Colombia, pero después del entrenamiento fue reemplazado por Steven Diez.

Dos semanas después, Vasek perdió en la primera ronda del Challenger Banque Nationale ante Nick Lindahl en tres sets.

A la semana siguiente perdió ante el preclasificado n.º 1 Pere Riba en la primera ronda del Abierto de Bytom ZRE Katowice por 3-6 y 1-6.

A la semana siguiente perdió en la primera ronda del Fifth Third Bank Tennis Championships, ante su compatriota Milos Raonic por 6-7 y 1-6.

A la semana siguiente, perdió ante el preclasificado n.º 6 Tim Smyczek en la primera ronda del Challenger de Oklahoma por 2-6 y 1-6.

En dobles, él y Adil Shamasdin perdieron en la primera ronda en Tashkent, pero llegaron a la final en Seúl.

A la semana siguiente, Pospisil perdió ante el alemán Dustin Brown en la primera ronda del Abierto Lambertz de STAWAG por 6-7, 7-5 y 3-6.

Impulsados por esta victoria, Pospisil ganó el cuarto punto ante Júlio César Campozano con comodidad por 6-3, 6-4 y 7-5.

Bester luego ganó el quinto punto en sets corridos y decidió la serie a favor de Canadá.

Luego de clasificar al cuadro principal venció en primera ronda a Lukáš Rosol fácilmente por 6-1, 6-2 y 6-1.

Finalmente Canadá consiguió el pasaje al Grupo Mundial de la Copa Davis 2012 ya que Vasek ganó por 6-2, 7-6 y 6-4.

En segunda ronda se enfrenta ante el primer preclasificado y n.º 5 de ranking ATP David Ferrer con quien pierde por un doble 3-6.

Más tarde, ingresa directamente al Torneo de Montpellier pero pierde en primera ronda ante Guillaume Rufin por 4-6 y 6-7(6).

Se clasificó para el Torneo de Eastbourne, pero perdió en la primera ronda del cuadro principal ante Ryan Harrison por 6-3, 6-7(2), 6-7(6).

En dicha final, venció a Igor Sijsling por 7-6(2), 6-4, consiguiendo así su segundo challenger del año y de su carrera.

Luego, disputó la clasificación al US Open, como séptimo preclasificado, pero perdió en la primera ronda ante Rhyne Williams por 3-6, 4-6.

Sin embargo cayó en primera ronda del cuadro principal ante el uzbeko Denis Istomin por un tanteo de 6-7(5) y 3-6.

En segunda ronda, su contrincante Yen-Hsun Lu, no se presentó al partido, por lo que Pospisil pasó sin jugar.

Esta lesión le impidió acudir a la primera ronda de Copa Davis, donde Canadá cayó ante Japón.

Tras pasar la primera ronda al ser cabeza de serie, fue superado en la segunda por un contundente 0-6 y 2-6 ante el kazajo Mijaíl Kukushkin.

Entró como el preclasificado n.º 31 tras la baja de Nicolás Almagro para Wimbledon (tercer grande del año), pero sus buenas sensaciones en césped se esfumaron en primera ronda del All England Tennis Club al caer ante Robin Haase por parciales de 7-6(6), 4-6, 7-5 y 6-3.

Pospisil alcanzó la tercera ronda del Abierto de Australia 2015, para lugor ser derrotado por Guillermo García-López.