Junto al equipo canadiense ganó la Copa ATP 2022, venciendo a España en la final que se jugó en Sídney.

Tessa terminó abriendo su propio club de tenis en Vaughan, el TessaTennis,[3]​ donde entrena a su hijo junto con Adriano Fuorivia y otros tenistas juniors.

[10]​ En agosto pierde el College Park, ITF G1 júnior individual con su compatriota y compañero de dobles, Félix Auger-Aliassime.

[11]​ Alcanza la tercera ronda del US OPen gran slam júnior y gana el título de dobles con Auger-Aliassime.

[14]​ Y una semana después se lleva el torneo ITF de Weston derrotando a Pedro Sakamoto.

Shapovalov obtiene una invitación (wildcard) para el Open de Washington, su primera aparición en un torneo ATP, y cae ante Lukáš Lacko en tres disputados sets.

[21]​ Shapovalov también es invitado a la Rogers Cup y, de salida, sorprende derrotando en tres sets al 19 ATP, Nick Kyrgios, en la que es su primera victoria en un torneo máster 1000.

En marzo, en Gatineau, Shapovalov alcanzó su cuarto título individual ITF Futures después de derrotar a Gleb Sakharov.

En Roland Garros, su primer Grand Slam profesional, fue derrotado en la primera ronda de clasificación por el Marius Copil.

En la primera ronda, derrotó al jugador 47 ATP, Kyle Edmund, antes de perder ante el 14, Tomáš Berdych.

Shapovalov tuvo que jugar la clasificación para entrar en el cuadro principal del US Open.

Shapovalov comenzó su temporada 2018 en el Brisbane International, donde perdió en la primera ronda tanto en individuales, ante Kyle Edmund, como en dobles, ante los eventuales ganadores Henri Kontinen y John Peers.

Derrotó a Ivo Karlović, Jared Donaldson y Taylor Fritz en las tres primeras rondas, antes de caer ante el eventual campeón Frances Tiafoe.

Shapovalov comenzó su campaña de marzo haciendo su debut en Indian Wells, derrotando al clasificado Ričardas Berankis en la primera ronda.

En su segundo torneo en tierra batida, el Abierto de Hungría, volvió a perder en la primera ronda, esta vez ante Nikoloz Basilashvili.

Luego derrotó a Kyle Edmund para convertirse en el semifinalista más joven en la historia del Abierto de Madrid.

La semana siguiente, en el Queen's Club Championships, volvió a perder en la primera ronda, esta vez ante Gilles Müller.

Después de que los dos dividieron los dos primeros sets, Auger-Aliassime se vio obligada a retirarse del partido.

Shapovalov comenzó su temporada 2019 en el Abierto de Auckland, donde fue clasificado séptimo, fue derrotado por Joao Sousa en tres sets.

Después de una pésima derrota inicial ante Mijaíl Kukushkin en el Open 13, Shapovalov centró su atención en Indian Wells.

Shapovalov comenzó su 2020 en la Copa ATP en Brisbane, donde fue el jugador número 1 del equipo de Canadá y se enfrentó a los equipos griego, australiano y alemán en el Grupo F. En su primer partido, Shapovalov venció al griego Stefanos Tsitsipas en sets de desempate directo.

La victoria lo convirtió en el primer canadiense en aparecer en los cuartos de final del US Open en la Era Abierta.

En el giro final del año abreviado, Shapovalov se enfrentó a cuatro últimos torneos bajo techo en Europa para cerrar su temporada.

Ingresó al Abierto de Estoril como el máximo favorito, pero perdió ante Corentin Moutet en su primer partido.

En el Abierto de Ginebra, alcanzó su primera final en tierra batida, pero perdió ante Casper Ruud en dos sets.

Shapovalov emitió un comunicado al día siguiente, anunciando su retiro del Abierto de Francia debido a su persistente lesión en el hombro.

Décimo cabeza de serie en Wimbledon, Shapovalov llegó a la tercera ronda del torneo por primera vez en su carrera.

Allí, Shapovalov se enfrentó al campeón defensor Novak Djokovic, perdiendo en sets seguidos, pero ajustados.

Rumbo al US Open, Shapovalov derrotó a Federico Delbonis y Roberto Carballés Baena antes de perder ante Lloyd Harris en dos sets en la tercera ronda.

Llegó a su segunda final del año luego de las victorias sobre Andrea Vavassori, Arthur Rinderknech y Auger-Aliassime.