Ganó el Roland Garros júnior de 2015 al derrotar a Taylor Fritz en la final.

También llegó a la final en los individuales masculinos del US Open 2015, esta vez perdiendo ante Fritz en tres sets.

Inusualmente para un estadounidense, Paul ha mostrado preferencia por jugar en tierra batida, habiendo ganado el Abierto de Francia Junior y sus primeros cuatro títulos individuales de ITF Futures en tierra batida.

Después de su actuación en Atlanta, Tommy recibió una invitación para el ATP 500 Washington Open.

Luego jugó contra Lucas Pouille y logró la mayor victoria de su carrera.

[13]​ Anteriormente, nunca había llegado a la tercera ronda de un evento ATP Masters 1000.

[15]​ Luego derrotó al campeón defensor Denis Shapovalov para conseguir su primer título ATP.

Clasificado en el puesto número 41 en el Abierto de Australia, fue eliminado en la segunda ronda por Miomir Kecmanović.

Disputó como cuarto preclasificado en el Delray Beach Open, Paul llegó a semifinales donde cayó ante el máximo favorito Cameron Norrie.

UU. en la eliminatoria de la Copa Davis contra Colombia, Paul jugó un partido y ganó a Nicolás Mejía.

En el Torneo de Roland Garros, fue derrotado en la primera ronda por el chileno Cristian Garín.

En la segunda ronda, derrotó al tres veces campeón de Grand Slam y ex n.º 3 del mundo, Stan Wawrinka.

En el Masters de Cincinnati, perdió en la segunda ronda ante Denis Shapovalov en tres sets.

[26]​  Luego derrotó por doble 6-4 a Pablo Carreño Busta para llegar a los cuartos de final por primera vez en este torneo, después de haber derrotado a tres españoles seguidos,[27]​ incluido Roberto Bautista Agut en la primera ronda, en los cuartos de final cayó derrotado en set corridos por 6-2, 6-4 ante Stéfanos Tsitsipás.

En su camino, Paul derrotó a Jan-Lennard Struff, al cabeza de serie número 30 Alejandro Davidovich Fokina,[29]​ a Jenson Brooksby y al cabeza de serie número 24 Roberto Bautista Agut.

Continuó su buena racha en febrero, llegando a la final del Delray Beach Open, donde fue derrotado por Taylor Fritz en sets corridos, 2-6, 3-6.

En el camino, venció a Alex Michelsen, Jordan Thompson y Frances Tiafoe.

Llegó hasta las semifinales del Masters de Indian Wells, donde fue derrotado por Daniil Medvédev en tres sets: 6-1, 6-7, 2-6.

Destacó su victoria en los cuartos de final contra el número 9 del ranking, Casper Ruud, por 6-2, 1-6, 6-3.

[37]​ En el Masters de Roma, alcanzó por primera vez las semifinales tras vencer al ruso Aslán Karatsev y a Dominik Koepfer en dieciseisavos.

[38]​ Alcanzó su sexta final de su carrera ATP en el Queen's Club Championships , y la segunda en hierba con victorias sobre Sebastián Báez , Alejandro Tabilo , Jack Draper, ganando en semifinal contra Sebastian Korda por 6-4 y 7-6.