En el wild card de dobles, con Vasek Pospisil, vencieron a Novak Djokovic y Rafael Nadal 5-7 6-3 10-8 en primera ronda.

Clasificó para su primer Grand Slam, el US Open y perdió con Carsten Ball en primera ronda por un tanteo de 7-6(4), 3-6, 3-6, 2-6.

Raonic comenzó la temporada jugando la previa para Aircel Chennai Open 2011, donde perdió en tercera ronda ante Edouard Roger-Vasselin por 7-6(2), 3-6 y 7-6(5).

En el segundo Grand Slam del año, Roland Garros, fue derrotado en primera ronda por Michael Berrer por 6-4, 4-6, 6-3 y 6-4.

Durante Wimbledon abrió con victoria frente a Marc Gicquel por 6-3, 7-6(3) y 6-3, en segunda ronda tuvo que retirarse contra Gilles Muller por una lesión cuando llevaba ventaja en el marcador de 3-2.

[16]​ Fue sorpresivamente derrotado en primera ronda por Jack Sock, en el Región Morgan Keegan Championships 2013, por marcador de 3-6, 7-5 y 5-7.

[19]​ Alcanzó la final del Rakuten Japan Open Tennis Championships 2013, derrotando de manera consecutiva a Go Soeda, Jeremy Chardy, Lukas Lacko e Ivan Dodig, fue derrotado en la final por Juan Martín del Potro, con marcador de 6-7(5) y 7-5.

En tercera ronda cayó derrotado en un emocionante partido a cuatro sets contra otra joven promesa, el búlgaro Grigor Dimitrov por un marcador de 3-6, 6-3, 4-6 y 6-7(10).

Luego, inicia en segunda ronda del Sony Ericsson Open 2014, enfrentando a Jack Sock y derrontándolo por un marcador de 6-4, 7-6.

En tercera ronda derrota con facilidad al español Guillermo García-López por 6-1, 6-2, en cuarta ronda se enfrenta derrotando a Benjamin Becker por 6-3, 6-4 accediendo por primera vez a cuartos de final en el torneo de Miami, cayendo finalmente ante Rafael Nadal por 6-2, 2-6 y 4-6, aunque por primera vez arrebatándole un set.

Debido a su ranking inicia en segunda ronda del Monte-Carlo Rolex Masters derrotando al taipiense Lu Yen-hsun por 6-7, 6-2, 6-1 en un atractivo.

Pero ahí se retiró contra Tomáš Berdych, debido a una lesión en el pie derecho justo cuando iba perdiendo 2-5.

[32]​ En conferencia de prensa describió su partido como la mayor decepción en una cancha que ha tenido, pero aun así pudo sacar cosas positivas.

En semifinales se enfrentó al belga y 18° del mundo David Goffin, a quien venció en 3 sets por 6-3, 3-6, 6-3 en dos horas de partido para llegar a su tercera final en Masters 1000 con una racha de cuatro victorias sobre rivales Top 20 (Tomic, Berdych, Monfils y Goffin).

Pasó la primera semana sin dificultades venció a Pablo Carreño (7-6, 6-2, 6-4), Andreas Seppi (7-6, 6-4, 6-2) y Jack Sock (7-6, 6-4, 7-6) sin ceder un set.

En los cuartos de final venció al nueve del mundo Dominic Thiem por un claro 6-3 y 6-4, en semifinales volvió a caer contra el británico Andy Murray por quinta vez en el año en igual cantidad de enfrentamientos por 3-6, 3-6 en una hora y media.

[42]​ Llegó al US Open con una lesión en la muñeca, debido a esto, perdió prematuramente en la segunda ronda contra el 120 del mundo Ryan Harrison por 7-6(4), 5-7, 5-7, 1-6.

[43]​ Más tarde ese mes, Raonic no pudo defender su título en el Torneo de San Petersburgo al caer en segunda ronda contra Mijaíl Yuzhny en tres sets.

A la semana siguiente, jugó el Masters de Shanghái, donde alcanzó la tercera ronda siendo eliminado por Jack Sock en tres mangas por 6-0, 4-6, 6-7(8).

Debutó en Roland Garros contra Steve Darcis ganando fácilmente en sets corridos, luego perdió un set contra el brasileño Rogerio Dutra Silva y se aprovechó del retiró de Guillermo García-López para alcanzar los octavos de final.

Luego tuvo que retirarse de varios torneos, incluido el US Open, debido a una lesión en la muñeca.

Durante la temporada 2016, Carlos Moyà y John McEnroe también trabajaron (brevemente) para el canadiense en su equipo de entrenamiento.

Mark Knowles y Javier Piles, quienes se unieron al cuerpo técnico del canadiense a principios de este año, continuarán con él en 2018.

[65]​ Luego jugó el Abierto de Australia donde perdió en la primera ronda contra Lukáš Lacko en cuatro sets por 7-6(5), 5-7, 4-6 y (4)6-7.

[77]​ En Wimbledon derrotó a Liam Broady, John Millman, Dennis Novak y Mackenzie McDonald para llegar a los cuartos de final donde perdió contra el 10 del mundo John Isner por 7-6(5), (7)6-7, 4-6 y 3-6 en dos horas 42 minutos en un duelo grandes sacadores.

[80]​ Luego, en el US Open perdió un set contra Carlos Berlocq para ganar en cuatro mangas, luego vence en sets corridos a Gilles Simon y Stanislas Wawrinka para llegar a octavos de final,[81]​ perdiendo contra el N.º 11 del mundo John Isner por 6-3, 3-6, 4-6, 6-3, 2-6 en más de tres horas juego al igual que en Wimbledon.

Raonic representó a Canadá en los Juegos Olímpicos de Londres 2012 y compitió en individuales como un jugador no clasificado.

En la segunda ronda, Raonic perdió ante el jugador francés Jo-Wilfried Tsonga por 3–6, 6–3 y 23–25, rompiendo tres récords del tenis en los juegos olímpicos.

Es frecuentemente citado como uno de los mejores del circuito en este campo, junto con Ivo Karlović y John Isner.

Su altura por encima del promedio (1,96 cm) está relacionada con su fuerte servicio, pero se dice que le limita el movimiento en la cancha