En 1582 dejó de ser un señorío episcopal y pasó a jurisdicción nobiliaria hasta la caída del Antiguo Régimen.
Ha sido siempre una villa agrícola, dedicada casi exclusivamente al cultivo del olivo, por lo que actualmente sufre un fortísimo éxodo rural, habiendo perdido dos tercios de la población que tenía a mediados del siglo XX.
En «El Libro de la Montería» del rey Alfonso XI se dice: Osos ya no hay pero los jabalíes abundan cada día más.
Las especies de caza menor (liebre, conejo, perdiz) son abundantes.
La cigüeña, la paloma, la grulla, la golondrina y el vencejo son aves migratorias que aquí también hacen estación.
Otras especies del término municipal representadas esporádicamente son el castaño y la encina.
Esta estructura de población dispersa, similar a la que hasta el siglo XX predominaba en Las Hurdes con las alquerías, se debía al peligro que existía por los continuos enfrentamientos militares entre los leoneses del norte y los musulmanes del sur.
Los monarcas leoneses pasaron a considerar esta zona como un punto estratégico de repoblación, fomentando el asentamiento en núcleos mayores que las antiguas alquerías.
La documentación a partir del siglo XIII es escasa, ya que fue en todo momento una pequeña localidad agrícola y solamente se mencionaba con fines demográficos o fiscales; por ejemplo, durante el reinado de Enrique IV se menciona la presencia de veinte familias de judíos en el conjunto formado por Villanueva y Santa Cruz.
La dificultad era llegar hasta los agricultores, teniendo en cuenta que la gran mayoría no sabía leer, por ello se crea el Semanario de Agricultura y Artes dirigido a los Párrocos.
Los párrocos eran gente culta en contacto directo con los campesinos y podían actuar como agentes de extensión agraria, de manera que transmitían las enseñanzas y avances que se iban produciendo.
Este hecho fue referido mediante un escrito al Semanario de Agricultura y Artes para Párrocos.
Ese mismo día, en una importante reunión del concejo municipal se toman los acuerdos de: acondicionar cinco caminos (los que van a Pozuelo, Santibáñez, Hernán Pérez, El Bronco y Torrecilla), construir tres puentes (en el Tralgas, el Pedroso y el Arroyo Santa María), reconstruir la Fuente de la Mora y construir un edificio para Ayuntamiento, otro para Escuela Primaria y otro para vivienda del maestro.
Sin embargo, desde mucho antes había, junto a la Fuente del Palacio, una fragua concejil, que ahora se vende y con lo obtenido se construye el ayuntamiento y la cárcel.
En 1530, Villanueva contaba con 150 vecinos (600 personas) según el censo de Tomás González.
La agricultura se centra en el monocultivo del olivo, que ocupa cerca de 2000 ha.
Hay pocos rebaños de ovejas y algunas cabras; el vacuno no existe.
En cuanto a la industria, hoy sólo queda el molino aceitero de la cooperativa local «Dios Padre».
En el interior destaca su retablo mayor, de estilo barroco inicial.
[7][19] Sin embargo, el edificio religioso más conocido del municipio es su ermita de Dios Padre.
Villanueva de la Sierra cuenta con una estatua en bronce del gran escultor valenciano Mariano Benlliure.
Fue mandada levantar por su padre el año 1927, en la finca que luego donó para la construcción de las Escuelas Públicas (las cuales llevaron en su recuerdo del nombre de «Grupo Escolar Inocencio Rubio»).
[20][21][22] La Fiesta del Árbol se sigue celebrando cada Martes de Carnaval y es un día grande en el calendario festivo serrano.
El sábado siguiente se organizan actividades paralelas a la fiesta de plantación.