En la final, derrotó a Milos Raonic por 7-6(5), 3-6, 6-0, en dos horas y nueve minutos para levantar su segunda corona ATP World Tour.
Llegó a la academia como miembro del Masaaki Morita Tennis Fund group que consiste en un selecto grupo de jugadores japoneses patrocinados por Mr.
Debutó en Grand Slam en el Campeonato de Wimbledon y se retiró en primera ronda en su partido contra Marc Gicquel por dolores estomacales.
Logra su mejor resultado en Roland Garros llegando hasta la cuarta ronda (perdiendo ante el eventual campeón Rafael Nadal).
No pudo pasar de la tercera ronda en Wimbledon, perdiendo en un entretenido partido a cinco sets frente al italiano Andreas Seppi.
En su camino dejó a Roberto Bautista, Andrey Golubev en las primeras dos rondas, tomando rápidamente el ritmo, e intensificando su tenis.
Llegó a cuarta ronda de Wimbledon por primera vez en seis visitas, perdiendo con Milos Raonic en cuatro sets.
El 28 de septiembre ganó su tercer título del año en Kuala Lumpur (venciendo al francés Julien Benneteau).
Un día antes en la victoria sobre David Ferrer en cuartos de final, certificó su pase por primera vez a las ATP World Tour Finals 2014.
En su primera visita a las Finales Barclays ATP World Tour quedó 2-1 en el round robin, incluyendo triunfos sobre Andy Murray y David Ferrer, antes de caer en semifinales con Djokovic.
Defendió exitosamente su título al vencer a Pablo Andújar en la final por doble 6-4 en 1 hora y 34 minutos, uniéndose a Rafael Nadal, Thomas Muster, Mats Wilander, Ivan Lendl, Andrés Gómez e Ilie Nastase como los jugadores que han defendido con éxito el título allí en la Era Abierta (desde 1968).
Sin embargo, se retiró en el partido de la tercera ronda contra Richard Gasquet debido a una lesión abdominal.
En octavos de final eliminó al 10 del mundo Jo-Wilfried Tsonga en sets corridos por 6-4, 6-2 y 6-4 en solo 2 horas jugando a un gran nivel.
Luego comienza la gira por Estados Unidos en el Masters de Indian Wells pasa sus dos primeras rondas sin perder un set.
Luego se enfrenta al cinco del mundo Rafael Nadal en cuartos de final, pero pierde por 6-4 y 6-3 en una hora 33 minutos, haciendo irregular partido.
[33] Continúa con el Masters de Miami venciendo sucesivamente a Pierre-Hugues Herbert, Aleksandr Dolgopólov y Roberto Bautista en sets corridos dejando una buena imagen para los cuartos de final donde se enfrenta al 16 del mundo Gael Monfils, en un partido sofocante por el calor, e intensos puntos.
[62] Nishikori comenzó el año en Brisbane como cabeza de serie número 3, supera al clasificado Jared Donaldson en tres sets, después elimina a Jordan Thompson por doble 6-1.
[66] Donde caería ante el 66 mundial Alexandr Dolgopolov por 7-64 y 6-4 en 1 hora 40 minutos jugando aún gran nivel durante esta semana,[67] sufriendo además su sexta final perdida consecutiva.
Esto fue seguido con una segunda derrota consecutiva en Río de Janeiro, en la primera ronda ante el local Thomaz Bellucci por 6-4, 6-3 en 1 hora 20 minutos.
[75] Luego en Roma, es mejor nuevamente que David Ferrer por 7-5 y 6-2 en segunda ronda,[76] antes de ser derrotado por Juan Martín del Potro por (4-7)6-7, 3-6.
Se impone con dificultad durante su primeras partido contra Thanasi Kokkinakis ganando por 4-6, 6-1 y doble 6-4, luego vence a Jeremy Chardy por 6-3, 6-0, 7-6(7-5).
En un intento por intentar recuperar su aptitud física, Nishikori ingresó al Masters de Montecarlo por primera vez desde 2012, torneo donde nunca antes había pasado la tercera ronda.
Vence en un gran partido al número 3 del mundo Marin Čilić por 6-4, (1-7)6-7 y 6-3[91] en casi tres horas de juego para llegar a semifinales donde vence al 4 del mundo Alexander Zverev por 3-6, 6-3 y 6-4 en 2 horas 13 minutos para llegar a su cuarta final de Masters 1000, la primera desde Toronto 2016.
[105] Comenzó la gira indoor (bajo techo) en Viena donde hace una gran semana, en primera ronda vence a Frances Tiafoe en un duro partido por 7-6(3), 5-7, 6-2.
En Indian Wells, fue el sexto cabeza de serie, perdiendo nuevamente contra Hubert Hurkacz en segunda ronda.
[125] Nishikori hizo su debut en la Copa Davis para Japón en abril de 2008 por las semifinales del Grupo Asia/Oceanía I contra India en Nueva Delhi.
En la primera ronda de la Copa Davis 2014 en Tokio, Japón derrotó a Canadá por 4-1, y Nishikori logró tres victorias en sus 3 partidos.
En la semifinal perdió ante Andy Murray y se enfrentó a Rafael Nadal por el partido por la medalla de bronce que ganó en 3 sets apretados.
Sin embargo, en 2014, Nishikori demostró que su negativo 2–3 contra Ferrer fue solo el comienzo y venció al español en cada uno de sus 4 encuentros durante 2014.
Cilic ganó su primer partido en el circuito en 2008 en Indian Wells, superando a Nishikori en sets corridos en la primera ronda.