Dennis llegó a cuartos de final en juveniles del US Open 2010 y ha jugado en el circuito USTA Pro.

[1]​ En la competición de individuales, derrotó en primera ronda al polaco Jerzy Janowicz por 6-2, 7-6(5), 3-6, 6-3.

En la segunda ronda, el estadounidense quedó eliminado del certamen, al perder ante Julien Benneteau —preclasificado N°31— por 6-3, 4-6, 6-7(1), 5-7.

En la competición de dobles, junto con Michael Redlicki eliminaron en primera ronda a la pareja invitada, Bobby Reynolds y Michael Russell por 6-4, 2-6, 7-6(7).

Ya en la segunda ronda, perdieron ante los preclasificados N°12, Ivan Dodig y Marcelo Melo por 1-6, 5-7.