En 1999, Bhupathi ganó tres títulos de dobles con Leander Paes, incluidos el Roland Garros y Wimbledon.

Bhupathi también ganó el US Open de dobles mixtos con la japonesa Ai Sugiyama.

La pareja, que acudió al torneo sin ser cabeza de serie y como comodín, derrotó a cuatro cabezas de serie y sólo cedió un set en todo el torneo.

El equipo perdió ante los campeones Mark Knowles y Daniel Nestor.

Tras el US Open, el equipo que venció a Bhupathi y Štěpánek en las semifinales del Abierto de Francia, Knowles y Nestor, se separó.

El equipo llegó a la final, pero perdió por 3-6 y 4-6 ante los hermanos Bryan.

Según Nadal, su fuerte revés le convierte en el mejor para un jugador de Ad Court.