Su superficie preferida son las de pista dura y su golpe favorito la derecha.

[2]​ En 2002 ganó su primer título Future haciéndose con el Italia F5 derrotando en la final a su compatriota Figliomeni.

Ganó su primer título challenger en Como y otro de dobles en Recanati junto a Davide Sanguinetti.

Ganó dos de tres partidos, perdiendo ante el ex n.º 1 del mundo, Marat Safin.

En el Abierto de Australia Bolelli venció a Kristof Vliegen en tres apretados sets en la primera ronda.