Se aficiona desde pequeño al cante clásico, y aprende de fuentes como Manuel Vallejo, Niña de los Peines, Tomás Pabón, Antonio Chacón, Cayetano Muriel, Antonio Mairena, Cobitos y Manuel Ávila.Aunque no es muy asiduo a los concursos ha conseguido una veintena de primeros y segundos premios.Pinilla, además de destacar como gran aficionado al flamenco, es igualmente un buen aficionado a la literatura y las artes, motivo que lo ha llevado a incorporar al flamenco por primera vez figuras tan dispares como Groucho Marx, Nietzsche, Francisco Umbral, Mikel Laboa, Atahualpa Yupanqui o Chavela Vargas.Ha puesto música flamenca a poemas de autores como Javier Egea, Antonio Machado, Ángel González, Gerardo Diego, Armando Buscarini, Rimbaud, Baudelaire, Paul Bowles, Sylvia Plath, Miguel Hernández, Federico García Lorca, José Martí o José Saramago, entre otros.UU., México, Brasil, Francia, Italia, Azerbaiyán, Portugal, Luxemburgo, Inglaterra, Dinamarca, Sudán, Etiopía, Egipto, Irán, Israel, Singapur, Polonia, Austria, Alemania, República Checa y Montenegro, entre otros.A finales del año 2008 se funda en su pueblo natal Huétor Tájar la Peña Flamenca que lleva su nombre y a cuya inauguración acudieron numerosas personalidades del mundo de la política y la cultura.Ha ofrecido conferencias y clases magistrales de cante flamenco por todo el mundo.En su andar por el mundo de la cultura y el compromiso social, ha conocido a personalidades como José Saramago, José Mujica, J. M. Coetzee, Juan Gelman, Claribel Alegría, Omar Sharif o Mario Vargas Llosa, entre otros.UU., lo que le permitió asistir y rodearse de artistas como Calle 13, Juanes, Enrique Bunbury, Marc Anthony, Carlos Santana, Joaquín Sabina, Joan Manuel Serrat, Miguel Bosé, Niña Pastori o Rosana, entre otros.En 2015 actuó en Bakú, capital de Azerbaian, en Londres, en el The World (barco) durante una travesía por el Mediterráneo y en la Sala Galileo de Madrid junto a Pilar Bardem, Marcos Ana, Juan Margallo, Luis García Montero, Almudena Grandes, Fernando Valverde y David Caro, entre otros.En verano realiza una gira por países como Italia, Portugal, Croacia y Francia, junto al Festival 7 soles 7 lunas.Actuó en Pombal, Portugal con el Festival 7 soles 7 lunas, en Mallorca, Tánger, San Roque, Cádiz y Madrid.En febrero participó en la Desbandá en homenaje a las víctimas del triste episodio de la guerra civil.Por encargo de la Diputación de Córdoba realizó una gira por la provincia presentando el espectáculo "Donde habite el olvido", producido por Paco Espínola y que rendía tributo al 80 aniversario del exilio republicano español.El día 1 de mayo participó en un concierto virtual para CCOO y UGT con motivo del día del trabajo junto a músicos como Marwan, Luis Pastor, Rozalén, Efecto Mariposa, Juan Diego Botto, o Ismael Serrano.Destacan sus actuaciones en Dublín (Irlanda), la gira que realizó en Portugal con el Festival 7 soles 7 lunas, y su viaje a Estados Unidos, donde acudió actuó en la Universidad de Virginia, en Charlottesville y en la National Gallery de Washington.Juan Pinilla emprendió una campaña de Crowfunding durante el año 2020 que recaudó cuatro veces la cantidad solicitada.El disco salió en 2021, alcanzando una gran resonancia a nivel nacional y siendo presentado en más de 50 conciertos.En sus 200 páginas podemos conocer todas las épocas y las claves para adentrarnos aún más en el universo de Saramago.En 2009 comienza a colaborar en el diario Granada Hoy con la sección 'Colección de flamencos granadinos'.
