En un principio era un fiel realista, pero luego se pasó al bando independentista, recibiendo órdenes del general Francisco de Paula Santander.[4] Fue adoptado por ricos comerciantes realistas pastusos, quienes lo educaron con el sentimiento pro-español.En 1816, el padre de José María regresó a Popayán, acosado por las tropas independentistas, muriendo en Pasto.Por sus victorias, el general Francisco de Paula Santander lo puso a cargo del mando civil y militar de esa ciudad en 1826, logrando así tener los mismos títulos que ostentaba cuando estaba en el ejército realista.Sin embargo la rebelión no llegó a representar problemas para la dictadura de Bolívar.Obando fue nombrado ministro de Guerra de Santander, pero tuvo que dejar el ministerio para viajar a Nariño durante la guerra colombo-ecuatoriana, para recuperar este territorio invadido por Juan José Flores, radicándose después en Popayán.[10] En 1835, Obando viajó a la capital en compañía del obispo Manuel José Mosquera (hermano de Joaquín y Tomás Cipriano), y en ese tiempo coincidió su viaje con su proclamación en la provincia de Panamá como candidato a la presidencia.Se estableció en Lima, donde recibió asilo político del presidente Juan Crisóstomo Torrico.Derrotado Torrico por Francisco Vidal, tuvo Obando que dirigirse a Chile, donde fue amigo de varios exiliados como Domingo Faustino Sarmiento, el maestro Andrés Bello y otros.Entre sus cambios más importantes destacan la implantación del federalismo, la abolición de la esclavitud, la libertad religiosa y se le eliminó la personería jurídica la Iglesia Católica.La carta política, abiertamente liberal y federalista, fue derogada en 1858, por la ola conservadora del presidente Mariano Ospina Rodríguez.Además, las reformas implantadas en la constitución debilitaron al presidente y a sus aliados, los artesanos, ya que se le dio mayor poder a las provincias, quienes era partidarias del libre mercado y las importaciones.Al borde de ser destituido por los gobernadores provinciales que la constitución designaba, los artesanos y el general izquierdista José María Melo le ofrecieron la posibilidad de convertirse en dictador popular, opción que Obando no aceptó y en su lugar optó por renunciar.Una vez derrotada la revolución, gracias a una poderosa coalición de Mosquera con Julio Arboleda, Joaquín París y el expresidente Herrán, Melo fue expulsado de Colombia y se dispuso que Herrera fuera presidente.Obando se reconcilió con Tomás Cipriano de Mosquera y pudo regresar a Cauca.El homicidio generó un escándalo en la Popayán de la época, lo que afectó a Obando, dado que Ana nació en la clandestinidad, a raíz del crimen cometido por su madre Dionisia, y como consecuencia, el origen de José María era irregular.El niño fue bautizado como José María Ramón, hijo de padres desconocidos.Su amor con Timotea llegó a ser reconocido en el tiempo, y fue motivo de admiración por políticos y poetas, dado que no era frecuente el tipo de relación tan estrecha que llevaban los esposos.Por ejemplo, el expresidente Salvador Camacho llegó a afirmar[10] ː Se sabe que Obando y Timotea llegaron a cultivar un hogar muy sólido, aún con los hijos del primer matrimonio de Obando.Los estudiosos indican que quizá su pasado irregular motivó su sentimiento de familia.
Obando en su juventud.
Óleo de Obando como civil.
Constitución del Estado de la Nueva Granada de 1832
