La dimensión territorial del Reino de Toledo durante el Antiguo Régimen se identifica en la práctica con la denominada Castilla la Nueva, separada de Castilla la Vieja por la frontera física del Sistema Central.
Tanto eclesiástica como política, social y económicamente, el arzobispado de Toledo (solo había otras dos sedes episcopales: Sigüenza y Cuenca) era la institución más importante del reino.
Únicamente le superó en influencia la propia burocracia de la monarquía y la presencia del rey, esporádica en algunas ciudades cuando la Corte era itinerante, y que se hizo permanente cuando en 1561 Felipe II estableció la capitalidad de Madrid.
En cuanto a las fundaciones monásticas rurales se establecieron con una densidad menor que en la Meseta Norte, aunque hubo ejemplos destacados (El Paular, Lupiana, Bonaval).
Sí tuvieron gran desarrollo los conventos urbanos de las órdenes mendicantes.