La localidad tendrá más importancia cuando en 1330 Diego Martínez de la Cámara funde una primitiva ermita dedicada a San Bartolomé, que fue el núcleo primitivo del cenobio que fundó posteriormente Fray Pedro Fernández Pecha, como asentamiento definitivo de la naciente Orden de San Jerónimo.Es por ello se inicia un proceso mediante el cual Lupiana se segregaría del Común de Villa y Tierra de Guadalajara para convertirse en villa, pero una villa de abadengo, pues los cargos del concejo: alcaldes, alguaciles, etc., serían nombrados por el prior del monasterio.El proceso se inició, según la historiografía clásica, por parte de los propios monjes, ya que fueron ellos los que ofrecieron el patronato de la capilla mayor a Felipe II en 1569.Al quarto capitulo se rresponde que esta villa cae en castilla, en el Reyno de Toledo, en el Alcarria.6.Al setimo capitulo se rresponde: que esta Villa es de su magestad.8.Al octavo capitulo se rresponde: que esta Villa no tiene voto en cortes, y que habla por esta Villa la ciudad de Guadalaxara, y a la dicha ciudad acude esta Villa para las juntas y repartimientos que se hacen.9.A los diez y siete capitulos se rresponde: que esta tierra cae en alcarria, es tierra sana, aspera, de peñas y cuestas, y esta fundada esta Villa en una ladera, cerca de un valle entre cerros, no es tierra fria, ni caliente, y es tierra pobre de leña, que esta Villa no tiene sino una dehesa pequeña boyal.18.A los veinte y dos capitulos se rresponde: que en esta Villa junto á ella, ay un molino harinero, en el qual muelen su pan todos los vecinos de esta Villa.A los veinte y quatro capitulos se rresponde: que esta dicha Villa no tiene más de dos prados pequeños para los ganados y una dehesa boyal como queda dicho, para pastar los ganados de la carnicería, y otros ganados de labor que ay en esta Villa.26.A los quarenta y dos capitulos, se rresponde: que los vecinos de esta Villa, la mayor parte de ellos son pobres, y son labradores, e que el principal trato que tienen en esta Villa, es labrar pan, y heredades, y que en esta Villa ay minas de yeso, de donde los vecinos de esta villa, tienen grandísimo aprovechamiento, lo qual llevan a vender a Guadalaxara, y á otras partes.44.A los cinquenta y seis capitulos, se rresponde: que un quarto de legua, ó media legua, está un despoblado que se llama Pinilla, el qual es anexo de esta Villa, el qual de antes fue poblacion, é los antepasados decían que aquel pueblo se avía despoblado por pestilencia, é desde allí se vinieron á este pueblo, y así quedo por anexo.La qual dicha Relación va declarado conforme á la instrución que por Su Magestad fué dada por los dichos Señores Bartolomé Sanchez de la Yglesia, alcalde mayor, y Andrés de Miedes, y Bartolomé Perez, y Francisco Muñoz, y Alonso Núñez de Estevan Sanchez, diputados por el concejo de esta Villa para lo suso dicho, y va rrespondido a cada capitulo que avía que rresponder, y al que no avía que rresponder quedó en blanco, y es la más cierta Relacion que se puede enbiar a Su Magestad en lo tocante a esta Villa de Lupiana, aviendo sobre ello platicado, y conferido largo sobre lo contenido en la instrucion, y lo firmaron los que sabían escrivir, lo qual se hizo en presencia de mi, Alonso Perez, escrivano del numero y concejo de la dicha Villa de Lupiana, y el Señor Alcalde mayor, mandó a mi, el escrivano, se lo de y entregue para lo embiar al Señor Corregidor de Guadalaxara, para que lo embie á Su Magestad como por su instrución manda, lo qual se acabó en diez de noviembre de mil quinientos e setenta y cinco años.Señor prior general de la horden de San gerónimo, fui presente á lo que dicho es, con el dicho Señor Alcalde mayor y diputados del dicho Ayuntamiento para lo sobre dicho, lo qual escriví en estas cinco hojas, con esta en que va mi sino, que es á tal=en testimonio de verdad=Alonso Perez.A mediados del siglo XIX, el lugar contaba con una población censada de 449 habitantes.
Iglesia parroquial de San Pedro Apóstol
Ayuntamiento de Lupiana
Picota o rollo jurisdiccional en la plaza Mayor, siglo
XVI