A menudo se asocian con malos olores, pero muchos de los compuestos más dulces conocidos son derivados organosulfurados.El azufre pertenece al grupo 16 de la tabla periódica (anfígenos o calcógenos) junto con el oxígeno, y se espera que los compuestos organosulfurados tengan similitudes con los compuestos que contienen enlaces carbono-oxígeno, lo cual es cierto hasta cierto punto.El Enlace disulfuro R-S-S-R con un enlace covalente azufre - azufre es importante para entrecruzamiento: en bioquímica para el plegado y la estabilidad de algunas proteínas, y en química de polímeros para la reticulación del caucho.Los compuestos con doble enlace entre el carbono y el azufre (C=S) son relativamente poco comunes, pero son compuestos importantes el disulfuro de carbono, el sulfuro de carbonilo y el tiofosgeno.Las tiocetonas (RC(=S)R') son poco comunes con sustituyentes alquilo, pero un ejemplo es la tiobenzofenona.Los tioaldehídos son aún más raros, reflejando su falta de protección estérica (el tioformaldehído existe como un trímero cíclico).[23] El compuesto HCSOH también se presenta como poseedor de un triple enlace formal.El análogo de azufre, hexametilpersulfurano SMe6, se ha previsto que sea estable[29] pero no ha sido sintetizado aún.El primera persulfurano con todos los sustituyentes orgánicos que fue sintetizado en un laboratorio tiene dos ligandos metilo y dos bifenilo:[30] Se prepara a partir del correspondiente sulfurano 1 con difluoruro de xenón/ trifluoruro de boro en acetonitrilo para dar el dicatión sulfuranilo 2 seguido de reacción con metillitio en tetrahidrofurano para dar un persulfurano (estable) 3 como isómero cis.La difracción de rayos X muestra que la longitud del enlace C - S oscila entre 189 y 193 pm (más largo que la longitud del enlace estándar) con el átomo central de azufre en una geometría molecular octaédrica distorsionada.Experimentos in silico sugieren que estos enlaces son muy polares con cargas negativas parciales sobre el carbono.También se producen sustancias malolientes en los procesos químicos de procesamiento del carbón o el crudo, en los que se obtienen precursores químicos (materias primas) para su posterior uso industrial (por ejemplo, para fabricar plásticos o en la producción farmacéutica), y por las necesidades en todas partes de la destilación del petróleo para obtener (gasolinas, diesel, y otros combustibles.
Enlace covalente
carbono - azufre, típico de los compuestos organosulfurados.
Reacción de Ferrario.
Persulfurano con todos los sustituyentes orgánicos.
