Tioacetal

Los tioacetales son los análogos de azufre de los acetales.

Son preparados en una forma similar a los acetales: por reacción de un tiol con un aldehído:[1]​ Tales reacciones típicamente emplean un catalizador, bien un ácido de Lewis o un ácido de Brønsted.

Los ditioacetales generados a partir de aldehídos y 1,2-etanoditiol son útiles en síntesis orgánica: Aunque el carbono carbonílico de un aldehído es electrofílico, los derivados deprotonados de los ditioacetales presentan centros de carbono nucleofílico: Nuevamente, esta reactividad es más comúnmente explotada en los 1,3-ditiolanos.

La inversión de la polaridad entre R'(H)Cδ+Oδ- y R'CLi(SR)2 es referida como umpolung.