En la fase gaseosa, la vida media del ácido metanosulfénico es de aproximadamente un minuto.[1] Los ácidos sulfénicos se pueden estabilizar mediante efectos estéricos, que evitan que el ácido sulfénico se condense consigo mismo para formar tiosulfinatos, RS(O)SR, como la alicina del ajo.± 1 kJ/mol, similar a la que presentan los peróxidos orgánicos, R-C-O-OH, con pKa próximo a 14, cuya energía de disociación del enlace O-H es del orden de 368 kJ/mol.[4] Los derivados de los ácidos sulfénicos, como sus ésteres (R-SO-R'), amidas (RSNH2) y los halogenuros (RSCl) son relativamente más estables.[5] Los ácidos sulfénicos se producen por la descomposición enzimática de la aliína y compuestos relacionados, cuando se produce daño tisular en ajos, cebollas y otras plantas del género Allium.[6] Se cree que el ácido 2-propensulfénico, formado a partir de alicina, es responsable de la potente actividad antioxidante del ajo.[7] Finalmente, los ácidos sulfénicos están relacionados con las reacciones químicas que se desencadenan al cortar la cebolla.[8] Los sulfóxidos pueden sufrir eliminación térmica mediante mecanismos de eliminación interna (mecanismo Ei) para producir vinil-alquenos y ácidos sulfénicos: [9][10] Los compuestos que reaccionan de esta manera se utilizan como estabilizadores de polímeros donde protegen contra el envejecimiento por calor a largo plazo.
Formas tautoméricas de los ácidos sulfénicos. La estructura de la izquierda es la predominante
Dioctadecil 3,3'-tiodipropanoato: La oxidación al sulfóxido y el posterior mecanismo de eliminación interna genera un ácido sulfénico. Este material se utiliza como estabilizador de polímero, protegiéndolo del envejecimiento por calor a largo plazo.
La ciclohexiltioftalimida es un ejemplo de sulfenamida, otro derivado más del ácido sulfénico.
