[2] Ha intervenido en películas como To Die For (1995), Drugstore Cowboy (1989) There's Something About Mary (1998), Wild Things (1998), Crash (2005) o You, Me and Dupree (2006).
Estuvo relacionado sentimentalmente con la actriz Cameron Diaz durante la última parte de los años 90.
[3] En 1979, el director de reparto Vic Ramos se fijó en Dillon cuando era tan sólo un extra y lo incluyó en su película Over the Edge (1979).
[6] A mediados de la década de 1980 trabajó en tres ocasiones con Francis Ford Coppola, en Tex (1982), The Outsiders (1983) y Rumble Fish (1983), en esta última actuando junto a Mickey Rourke y Diane Lane.
[10][11][12] Dirigió, escribió e interpretó City of Ghosts (2002), cuyo reparto estaba encabezado por él mismo, James Caan y Gérard Depardieu.
En 2005, participó en el drama Factotum, donde interpretó a Hank Chinaski, un fracasado escritor.
Después vendrían la comedia de Walt Disney Herbie: Fully Loaded (2005), protagonizada por Lindsay Lohan, y You, Me and Dupree (2006), en cuyo reparto también estaban Kate Hudson, Owen Wilson y Michael Douglas.