Estuvo nominado a los premios Emmy y Globos de Oro por su participación en Entourage.

Nacido en Mamaroneck, Nueva York, es el hermano menor del actor, director y guionista Matt Dillon.

Conocido por interpretar jóvenes rebeldes en sus primeros años de carrera, su papel más notable fue el del acosador Rooney, en la película Catholic Boys (Curso del 65), de 1985.

Ha realizado más de 150 apariciones en cine y televisión, las más destacadas en Platoon (1986), The Blob (1988), The Doors (1991), En la línea de ataque (1992) y Poseidón (2006).

Ha aparecido en "24" (2001) y es probablemente más conocido por su papel como "Johnny Drama" en Entourage, serie terminada en 2011, por la cual estuvo tres veces nominado a los premios Emmy y una vez a los Globos de Oro.