En 1987 el homenajeado fue Glenn Ford, que se mostró muy afectado por la reciente muerte de su compañera en Gilda, Rita Hayworth.
Permaneció en la ciudad al empeorar su estado de salud y dos semanas más tarde falleció en Neuilly-sur-Seine, París.
Idéntico destino se repitió en 1991: Anthony Perkins murió víctima del SIDA apenas un año después de su paso por San Sebastián.
Finalmente la ceremonia se desarrolló con normalidad y William Hurt le dio el Premio.
Pilar Miró, la encargada de entregarle a Susan Sarandon el premio, mantuvo múltiples conversaciones sobre la maternidad con la homenajeada.
Catherine Deneuve, en cambio, manifestó su disgusto hacia el festival, negándose a bajar por una escalinata que conducía al escenario.
Tres años después Caine obtuvo su segundo Oscar por The Cider House Rules (Lasse Hallström, 1999).
Unas semanas antes de su inauguración se producían los atentados del 11-S. Julie Andrews y Warren Beatty declinaron la invitación, posponiendo su paso por San Sebastián para otra ocasión.
Para colmo el tercer galardonado, Francisco Rabal, había fallecido en Burdeos de forma inesperada.
La polémica se deshizo tras la proyección de Conociendo a Julia, en la que la actriz mostró todo su repertorio.
En 2005 el Premio Donostía caía en manos de un antiguo amigo del festival, Willem Dafoe.
En 2019 reconocieron a Penelope Cruz, la galardonada más joven del certamen, con 45 años, por detrás de Matt Dillon, que lo obtuvo con 42.