Después de aparecer como Billy Douglas en la telenovela One Life to Live (1992-1993) y debutar en el cine en Marea Roja (1995), saltó a la fama a finales de la década de 1990 con papeles protagónicos en I Know What You Did Last Summer (1997), 54 (1998), Jugando con el corazón (1998) y Crueles intenciones (1999).
[1] Su madre, Susan, dirigía una guardería en la casa de la familia; su padre, Richard Phillippe, era químico.
[6] En 1997, Phillippe conoció a la actriz Reese Witherspoon en una fiesta por su cumpleaños número 21.
Poco después, apareció en el drama diurno de ABC One Life to Live.
Su personaje, Billy Douglas, al que interpretó de 1992 a 1993, fue el primer adolescente gay en una telenovela diurna.
En los años siguientes, apareció en el drama criminal The Way of the Gun, interpretó a un famoso ingeniero de software en el thriller Antitrust y coprotagonizó Gosford Park de Robert Altman, que fue nominada al Premios Óscar a la Mejor Película.
[30] Luego protagonizó Caos, en la que interpreta a un policía; Five Fingers, un drama ambientado en Marruecos ; la película sobre la guerra de Irak, Stop-Loss, de Kimberly Peirce; y el futurista Franklyn.
[34] Ese mismo año, Phillippe protagonizó la producción canadiense y sudafricana The Bang-Bang Club, que cuenta la historia de la vida real de los Bang-Bang Club, cuatro fotógrafos sudafricanos cuyas imágenes documentaron el sangriento fin del apartheid.
[35] Phillippe interpreta al fotógrafo ganador del Premio Pulitzer Greg Marinovich .
Phillippe describió el proceso de filmación como "realmente correr y disparar.
[45] Phillippe luego filmó la comedia negra dramática Revenge for Jolly!
[48] Filmada en Shreveport, Luisiana, está protagonizada por Phillippe como un hombre que ha estado entrando y saliendo de rehabilitación durante años y ahora está perseguido por el fantasma de su madre.
[55] [56] [57] En 2012, Phillippe se centró en su debut como director, Catch Hell, un thriller independiente en el que Phillippe interpreta a un actor de cine en decadencia que debe idear un escape creativo después de ser secuestrado y torturado mientras hacía una película en Shreveport, Luisiana .
Además de dirigir, coproducir y protagonizar la película, Phillippe coescribió el guion con Joe Gossett.
[67] Phillippe también estaba vinculado a una serie de posibles papeles cinematográficos futuros, incluido Chronicle, una película que habría sido dirigida por Jay Alaimo y que lo habría visto en una historia "sobre dos amigos de la infancia que se reúnen para lanzar el mayor distribuidor de marihuana en Nueva York".
[68] Phillippe, Breckin Meyer, Seth Green y David E. Siegal dirigen una productora llamada Lucid Films.
[69] En 2010, Phillippe y Meyer comenzaron a "poner en marcha un programa para Showtime ", sirviendo como productores ejecutivos.
[71] Phillippe también se desempeñó como productor ejecutivo y narrador de Aislado, un documental que sigue a cinco surfistas en su viaje a la remota Nueva Guinea en busca de olas vírgenes.
[77] En 2021, Phillipe protagonizó la película One Shot, un thriller de acción británico dirigido por James Nunn.