Sarah Michelle Gellar, Reese Witherspoon, Ryan Phillippe, Miko Hughes y Selma Blair son los protagonistas.

Otras adaptaciones de la misma novela son las películas Dangerous Liaisons (Stephen Frears, 1988) y Valmont (Miloš Forman, 1989).

Witherspoon, Hughes y Blair son los únicos actores que han trabajado más por dos películas durante la década del 1990 hasta 2001.

Kathryn fue abandonada por su novio, Court Reynolds, quien la dejó por Cecile Caldwell (Selma Blair) a quien su madre, la racista Sra.

Blain le preguntó de dónde era ella, por ver si conocía a alguien que la pudiera haber prevenido.

Más tarde, Sebastian recibió una llamada de Greg revelándole que había sido la Sra.

Esa misma tarde, en el departamento, Sebastian se encontró con Kathryn y juntos planearon la forma de hacer que la Sra.

Caldwell se enterara de un supuesto romance entre Cecile y Ronald, lo cual la iba a enloquecer completamente.

Como fuera, Sebastian sedujo a Cecile, haciéndole creer que sería mediador entre ella y Ronald.

Kathryn, tras ser encontrada por su hermanastro con Ronald en la cama, se le ofreció a Sebastian, ya que este había ganado la apuesta.

Finalmente este optó por entregarle su diario íntimo, el cual explicaba absolutamente toda la situación, y le rogó que lo perdonara.

Cuando los alumnos presentes comenzaron a salir abruptamente en medio del discurso, una furiosa Kathryn los siguió afuera de la capilla.

Allí se encontró con que todos estaban leyendo una copia del diario de Sebastian (titulado "Crueles Intenciones"), donde por añadidura se mencionaba que Kathryn era adicta a la cocaína, la cual escondía en el crucifijo de su rosario.