Sesquiterpeno

[9]​ Las ciclohidromiopironas y el eumorfistonol son compuestos aislados de Eumorphia prostata.oolepis y de Coreocarpus arizonicus[17]​ Los sesquicaranos (nombre IUPAC 3,7-dimetil-7-(4-metil-pentil)biciclo-[4.1.0]heptano) son homólogos isoprénicos del carano.Un ejemplo representativo es el sesquicareno, un sesquiterpeno aislado de la planta Schisandra chinensis ([α]25D = -76.9 (c, 0.82 en cloroformo)).Los cuparanos se han encontrado en hepáticas, plantas superiores y organismos marinos.El δ-Cuprenen-4-ol y el cuparadiepóxido son cuparanos aislados de la hepática Jungermannia asplenioides (Jungermanniaceae)[25]​ Se han reportado 14(7→6)-Abeo-2,7-cuparanos aislados de hepáticas como el caso del isobazzaneno[26]​ Los lauranos (1-metil-4-(1,2,3-trimetilciclopentil)ciclohexano) se encuentran en algas rojas particularmente en Laurencia.Por ejemplo el 1,15-Dihidroxiherberteno y la Herbertenona B fueron aislados de la hepática Herbertus sakuraii.La biosíntesis se elucida como un biciclización concertada del pirofosfato de farnesilo.Un ejemplo es el muzigadial, aislado de Warburgia ugandensis[39]​ y Canella winterana.Por esta razón, muchos elemanos identificados pueden ser compuestos no naturales (formados por el proceso de purificación).[52]​ Algunos elemanos se producen por modificación oxidativa, como la vernolepina aislada de Vernonia amygdalina.[53]​ El occidenol es un elemano oxepínico aislado de Thuja occidentalis, Thuja koraiensis y Nicotiana rustica[54]​ El primer reporte del aislamiento de un cadinano en forma impura fue a mediados del siglo XX.Por ejemplo, los agarofuranos y los alcaloides tipo evonina son indicadores quimiotaxonómicos de la familia Celastraceae.[67]​ Estos compuestos, llamados también como valeranos (El esqueleto es un decahidro-4a,8a-dimetil-2-(1-metiletil)naftaleno) han sido aislados principalmente de Valeriana.Estos compuestos han sido aislados de Emmotum nitens, por ejemplo la emotina C.[70]​ Los opositanos son 8(7 → 6)-abeoeudesmanos y se encuentran tanto en esponjas (Axinella) como en plantas de la familia Apiaceae (Torilis japonica, Erigeron annuus),[71]​[72]​ Annonaceae (Annona bullata) y Araceae (Homalomena occulta[73]​) como en organismos marinos.La estereoquímica normal se muestra, aunque hay varias excepciones a esta.[79]​ El α-feruleno es un compuesto relacionado encontrado en plantas vasculares (Ferula communis y Acanthella cavernosa), además de corales (Pseudopterogorgia americana).El Nardosinanol A es un furonardosinano aislado de esponjas del género Lemnalia.[80]​ Estos esqueletos son eremofilanos en los cuales el grupo isopropilo ha migrado a la posición 6.[82]​ El cacalol es un nafto[2,3-b]furano aislado del matarique y posteriormente se encontraron compuestos con el esqueleto relacionado de 1,8-dimetil-2-(propan-2-il)naftaleno.[83]​ Se han aislado de plantas del género Cacalia y Psacalium.Otros derivados de los cicloguayanos son los 5,10-cicloaromadendranos, secoaromadendranos, incluyendo a las plagioquilinas (2,3-secoaromadendranos).Han sido identificados en los aceites esenciales de cubeba (Piperaceae),[92]​ Jackiella javanica (Jackiellaceae),[93]​ Eupatorium serotinum y Solidago canadensis (Asteraceae) Los ivaxilaranos (4,6b-dimetil-2-(propan-2-il)decahidrociclopropa[e]indenos) son 8,10-cicloguayanos.El ciperenol y el α-patchouleno son sesquiterpenos tipo patchoulano abundantes en los aceites esenciales de varias especies de plantas pertenecientes a las familias Lamiaceae (Pogostemon),[95]​ Lauraceae (Lindera), Cyperaceae (Cyperus), Asteraceae (Cirsium), valerianaceae (Nardostachys)[96]​ y Euphorbiaceae (Joannesia, Sandwithia, y Croton) La ciperadiona es un 4,5-secopatchoulano aislado del aceite esencial de Cyperus rotundus.El β-cariofileno se ha aislado de varias plantas, tales como Syzygium aromaticum y Cinnamomum zeylanicum.[109]​ Los protoiludanos son estructuras sesquiterpénicas aisladas de hongos del género Armillaria, Coprinus, Fomitopsis, Omphalotus y Clitocybe.[110]​ Los meleólidos son ésteres protoiludánicos esterificados con ácido orselínico aislados de Armillaria mellea.[115]​ Esponjas del género Haliclona[116]​ y Gloeostereum incarnatum[117]​ Aislado de Streptomyces.La bacciferina A es un himachalano aislado de Cipadessa baccifera (Meliaceae)[119]​ Los africananos son decahidro-3,3,5,7b-tetrametil-1H-cicloprop[e]azuleno.El Africantriol es un compuesto con este esqueleto base que es producido por Streptomyces (cepa HKI0297)[120]​ y el octocoral Lemnalia africana.[125]​ El longifoleno (llamado también junipeno) es un longifolano ampliamente distribuido en el reino vegetal, sobre todo en especies de los géneros Pinus y Juniperus.