[4] Hacia 1800 a. C., los pueblos nativos habían empezado a cultivar varias especies de plantas silvestres, creando una economía agrícola.Debido a esta práctica, observadores del siglo XIX llamaron los pueblos silvícolas la "Cultura de los montículos".[7][8] René Robert Cavelier de La Salle fue un explorador francés que reclamó toda la tierra en el valle del río Misisipi, incluyendo Kentucky, para Francia.[14][15] En su viaje de regreso, Needham entró en una discusión con un guía nativo llamado Indian John, que resultó en su muerte.John Findley mostró a Daniel Boone las llanuras alrededor de Eskippakithiki, despertando su interés en Kentucky.Findley huyó, y la próxima vez que una persona blanca llegó a Eskippathiki todo el asentamiento había sido incendiado.El especulador Richard Henderson y su amigo Daniel Boone se reunieron con jefes cheroquis en marzo de 1775 en Sycamore Shoals para comprar tierras.[41] Bryan's Station fue construido en el último año de la guerra como un fuerte para proteger la región contra los británicos y nativos aliados.[42] La población creciente de Kentucky amplió estos problemas, y el coronel Benjamin Logan convocó una convención constitucional en Danville en 1784.El rápido desarrollo de carreteras, canales y ferrocarriles atrajo a muchos colonos del este.[55] Desde la mitad del siglo XIX, la ciudad atrajo a muchos inmigrantes católicas de Alemania e Irlanda.Los alemanes establecieron en la ciudad una industria de la cerveza, y ambas comunidades participaron en la industrialización creciente.[58][59] Muchos bautistas abolicionistas también se mudaron a Kentucky, convirtiendo el estado en un campo de batalla sobre la esclavitud.La posición favorable a la esclavitud resultó ser la creencia bautista predominante en Kentucky, y el liderazgo abolicionista disminuyó.Stone rompió con su origen presbiteriano para establecer una nueva secta que rechazaba el calvinismo e intentaba restaurar los valores del cristianismo primitivo.Unos ciudadanos apoyaban enérgicamente la guerra, algunos creyendo que la victoria traería nuevas tierras para la expansión de la esclavitud.La búsqueda de honor era especialmente importante para algunos, porque una generación creciente buscaba un vínculo con sus antepasados heroicos.El estado votó en contra de la secesión y permaneció leal a la Unión, aunque había disputas entre varios kentuckianos.Finalmente Kentucky rechazó la Decimotercera, Decimocuarta, y Decimoquinta Enmiendas, pero tuvo que implementarlas después de su ratificación.[cita requerida][70] Aunque el noroeste de Kentucky tenía pocos negros, los blancos del área intentaron expulsarlos.La violencia llegó a su punto máximo en la década de 1890 y continuó por los principios del siglo XX.Kentucky ganó fama internacional por disputas familiares a finales del siglo XIX, especialmente en las comunidades de los Montes Apalaches.Entre 1860 y 1900, muchos inmigrantes alemanes se asentaron en ciudades del norte de Kentucky, especialmente Louisville.El gobernador incumbente declaró la ley marcial y activó la milicia oficial de Kentucky.Sin embargo, intentos de extraditarlo a Kentucky fracasaron, y Taylor permanecieron en Indiana hasta que se murió.Aunque la violencia contra los negros disminuyó a principios del siglo XX, continuó especialmente en las áreas rurales, las que eran trastornadas por otras disrupciones adicionales.Muchos afroestadounidenses salieron del estado durante la Gran Migración en búsqueda de trabajos y educación en ciudades industriales.Como el resto del país, Kentucky experimentó inflación severa durante los años de guerra.Muchos residentes rurales hacían su propio licor en "alambiques de moonshine", vendiéndolo por todo el estado.La construcción del Kentucky Dam y su central hidroeléctrica mejoraron las vidas de kentuckianos en el oeste.
El Pueblo y Túmulo Annis, un sitio del periodo misisipiano en el
Condado de Butler
Kentucky Landscape
de James Pierce Barton
Mapa de Kentucky publicado en 1784 por John Filson