Durante su juventud él tuvo las ansias de ser aceptado en las clases altas, lo que contribuyó a querer ser militar.

En 1856 él dimitió y empezó cultivar azúcar en una plantación en Luisiana.

Sus fuerzas sin embargo fueron acorraladas por las tropas de la Unión en Chattanooga y fueron derrotadas.

Bragg fue por ello relevado de su cargo pero designado como consejero militar por el presidente confederado Jefferson Davis.

Por ello él se ganó la vida después de la guerra siendo ingeniero civil en Alabama y luego en Texas.