Construyó uno de los ejércitos más grandes en el mundo conocido en ese momento y asedió Constantinopla sin éxito.
Su ejército (que venció a la famosa caballería franco-borgoñona) fue, con justicia, considerado el mejor del Cercano Oriente.
[3] Poseía la misma capacidad y poder organizativo de su padre, sin embargo Bayezid se distinguió por seguir los caprichos de su voluntad, con el cual podría ser tanto magnánimo como cruel sin límites en un mismo día.
La forzosa expansión en los territorios musulmanes podría poner en peligro la relación otomana con los gazis, que eran una importante fuente de guerreros para esta casa gobernante en la frontera europea.
Por lo general elegía las campañas ciñéndose a las necesidades del momento, presionado otras veces por su entorno.
En ese momento, y en plena campaña otomana en Anatolia, sucedió la conquista de la última ciudad bizantina en Asia: Filadelfia.
No fue hasta 1390 cuando fue tomada por los otomanos; su sultán Bayezid I convocó a los líderes contendientes de la guerra civil, sus vasallos Manuel II Paleólogo y Juan VII Paleólogo, ordenando que un contingente bizantino se incorporara a las fuerzas sitiadoras.
Los problemas en Anatolia envalentonó a los vasallos balcánicos de los otomanos, que intentaron recuperar su perdida independencia.
Bayezid, de regresó a Europa, reconquistó toda estas tierras rápidamente y sin problemas.
La frontera entre el islam y el cristianismo se estaba acercando poco a poco hacia Hungría, en la cual reinaba al sazón el rey Segismundo de Luxemburgo (futuro rey de Bohemia y Emperador del Sacro Imperio Romano Germánico, hijo del emperador Carlos IV), de origen germano-checo.
A estos también se unieron unos 1200 soldados llegados desde el Palatinado, Baviera y Núremberg.
Pequeñas unidades militares de Castilla, Aragón, Portugal, Navarra, Bohemia y Polonia.
Vencidos los turcos al principio, los cruzados pensaron que ganaron la batalla, sin embargo un contraataque exitoso dirigido por Bayezid en persona cambió la situación bruscamente.
Los cruzados sufrieron una aplastante derrota; cayeron en masa en manos de los otomanos (entre ellos Juan Sin Miedo), y los que escaparon de caer prisioneros (como el caso del rey Segismundo), huyeron hacia el Danubio, se arrojaron al agua e intentaron salvarse a nado o abordando las embarcaciones venecianas o genovesas.
Durante la cruzada, que desembocó en el desastre cristiano en Nicópolis, una flotilla veneciana liderada por Tommaso Mocenigo logró llegar a Constantinopla.
En 1397, a pesar de haberse debilitado el asedio otomano, Manuel II solicitó en vano ayuda al mundo cristiano.
Sin embargo, gracias a la gestión de su tío materno Teodoro Cantacuzeno, recibe ayuda francesa.
Nombrado Gran Condestable Imperial, el mariscal Boucicault, juntamente con Manuel II, dirigió varias expediciones contra los turcos a Asia Menor.
Por lo tanto, las posiciones turcas del mar de Mármara y el Bósforo pasaron a ser altamente vulnerables.
Manuel II acepta la propuesta y delega el mando imperial a Juan VII durante su viaje.
En Constantinopla, durante la ausencia de Manuel II, las pocas tropas francesas llevan a cabo varias acciones ofensivas contra los turcos, en particular para buscar comida.
En cuanto a Bayezid no emprendió ninguna acción ofensiva de gran escala para tomar Constantinopla.
Finalmente la sorpresiva derrota de este último ante Timur levantó el asedio a Constantinopla.
Parecía estar a punto de coronar sus triunfos al conquistar Constantinopla, cuando entró en conflicto con Temür, que le resultaría fatal.
Aplastó rápidamente a Karaman, último principado independiente de los otomanos, tomando su capital, Konya, y alcanzando el Éufrates en 1397.
Al año siguiente, Bayezid eliminó al estado del Kadi Burhan al-Din, establecido en Anatolia oriental, y penetró en el valle superior del Éufrates ocupando territorios mamelucos en el área de Malatya y Elbistan.
Además, como fuerza vasalla, iba un contingente serbio, al mando del príncipe Esteban Lazarević.
Frenéticamente en busca de una fuente alternativa, los otomanos encontraron un solo pozo, que por supuesto había sido contaminado por los timúridas.
Sin ninguna otra fuente de agua disponible, la moral del ejército otomano se desplomó.
En la práctica, solo contó con los vasallos serbios para formar su ejército, y estos resultaron insuficientes para su misión.