El sitio de Constantinopla por el sultán otomano Bayezid I se extendió por ocho años, desde 1394 hasta 1402.

Durante la mayor parte de este período, el asedio fue más como un bloqueo que aisló a Constantinopla del resto del mundo, al menos por tierra, la debilidad de la armada otomana permitió que los bizantinos recibieran ayuda por mar.

Así se organizó la cruzada de Nicópolis, que terminó con una derrota o la intervención del mariscal francés Juan Le Maingre.

En ese momento, los bizantinos eran vasallos de los otomanos desde 1374 y ya no tenían margen para maniobrar por cuenta propia.

Bayezid I, furioso por no poder intervenir en los asuntos bizantinos, asedió su capital durante siete meses.

Los otomanos se contentaban principalmente con evitar que nadie entrara o saliera de la ciudad.

Desde 1392, Constantinopla se había visto sometida a una presión creciente y, a principios de 1394, Manuel II entró en contacto con los venecianos que temían por sus intereses en caso de que la ciudad fuera conquistada.

Bayezid I, para fortalecer su dominio, construyó la fortaleza de Anadoluhisarı en el lado europeo del Bósforo y sopesó en colocar en el trono bizantino a Juan VII Paleólogo.

El rey Enrique IV de Inglaterra logró recaudar unas 2000 libras que nunca llegarían a la capital bizantina.

Teodoro Cantacuceno, pariente de Manuel II, fue enviado como embajador a Londres y París.

Nombrado gran condestable, Juan Le Maingre acaudilló varias expediciones, junto con Manuel II, contra los otomanos en Asia Menor; debido a estos las posiciones enemigas del Mar de Mármara y el Bósforo se debilitaron enormemente.

[14]​ Juan Le Maingre logró, entre otras cosas, destruir el castillo de Riva que defendía la entrada al Mar Negro.

Manuel II aceptó la propuesta y delegó el encargo imperial a Juan VII durante su viaje.

En Constantinopla, las pocas tropas francesas llevaron a cabo varias acciones ofensivas contra los otomanos, en particular para buscar comida.

En cuanto a Bayezid I, aunque algunos relatos dicen que le gustaba observar los diversos monumentos de Constantinopla para luego compartirlos entre sus oficiales, no emprendió ninguna acción ofensiva de magnitud suficiente para tomar la ciudad.

En ese momento, el conquistador turco-mongol Tamerlán apareció en las fronteras orientales del Imperio otomano.

Los hijos de Bayezid I se repartieron lo que quedaba del imperio, cuya parte asiática era saqueada por las tropas timúridas incluso cuando los emires turcos, previamente sometidos, reanudaron su independencia.

El asedio en sí mismo no tuvo consecuencias directas sobre los acontecimientos de la guerra bizantino-otomana.

Al liberarse del asedio, el Imperio bizantino aprovechó el desorden otomano para retomar ciertas ciudades, entre ellas Tesalónica.