Leonardo III Tocco

Leonardo ascendió al trono cuando todavía era menor de edad, por lo que su gobierno estuvo encabezado por un consejo de regentes compuesto por cuatro miembros durante varios años, pero cuando alcanzó la mayoría, ordenó asesinar a todos sus antiguos protectores.

Pese a que era enérgico y sabio, Leonardo no consiguió muchos éxitos; se esforzó por ganarse el apoyo de sus números vasallos griegos por lo que restauró sus sedes religiosas, así como permitir a estos tener un cierto grado de autonomía e incluso redactó sus cartas en su idioma.

Sin embargo, estos intentos no parecen haber tenido ningún efecto en la mayoría de la población.

Al darse cuenta de que oponer cualquier resistencia sería inútil, Leonardo decidió huir al exilio y pasó el resto de su vida reflexionando sobre cómo podría recuperar sus dominios, pero nunca regresó a Grecia.

En Italia, trató de incrementar su estatus mediante la adquisición de varios feudos, sin embargo, resultó ser una empresa inútil, por lo que terminó endeudado y finalmente perdió todas las tierras que había adquirido.

[16]​ Su título le confería el derecho sobre las tierras que anteriormente eran gobernadas por las dinastías Comneno Ducas y Orsini.

Aunque Venecia entró en negociaciones para enviar ayuda, los otomanos atacaron antes de que se pudiera concluir un acuerdo.

[18]​ Sin embargo, finalmente logró obtener su protección y, al hacerlo, se convirtió en ciudadano honorario de la República.

[28]​ En tiempos en los que sus posesiones estaban realmente amenazadas, su defensor gastó recursos para garantizar su seguridad, como en 1463, cuando numerosos incidentes con barcos otomanos cerca de sus islas dieron lugar a que se enviaran navíos para observar la situación, demostrar su poder y proteger a la población local.

Pese a que no fue un gobernante poderoso, se afanó por resistir los avances del Imperio otomano.

En un movimiento que el historiador William Miller describió en 1908 como excesivamente «patriótico» o «descortés», se alió con el noble albanés Skanderbeg para deshacerse de sus amenazas en 1460.

También participó en la guerra hasta cierto punto, ya que actuó como intermediario entre ambos beligerantes y envió ayuda militar ocasional a las fuerzas de los venecianos.

Jerónimo Zurita, historiador español del siglo XVI, mencionó que, en la época de la conquista otomana, Cefalonia era la isla más fértil; sus dos grandes puertos podían albergar enormes embarcaciones y había más de seiscientas casas, donde vivían unas cuarenta mil personas.

La administración civil y judicial estaba encabezada por los viceregentes o capitanes, con uno designado para cada isla.

[30]​ Aunque les confirió varias concesiones, muchos de sus súbditos ortodoxos lo consideraban un tirano.

[35]​ Leonardo sufrió algunos problemas debido a la disidencia interna, en particular un incidente en 1468 cuando algunas corfiotas saquearon una ciudad en Zacinto, así como problemas causados por desastres naturales, como una serie de fuertes terremotos en 1469, que causaron pérdidas humanas y materiales en todas las islas bajo su control.

Enfurecido por este deslucido regalo, el joven se dirigió al sultán y le recordó que Leonardo había quedado fuera del gran acuerdo de paz con los venecianos y de su postura antiotomana durante la guerra.

[44]​ Ansioso por un pretexto para invadir sus dominios, desde el cual Mehmed II finalmente esperaba lanzar una invasión a Italia, el sultán envió una flota de veintinueve barcos comandados por Gedik Ahmed Bajá, un ex gran visir, para conquistar las islas.

[51]​ También estaba bien conectado con la nobleza italiana y, por lo tanto, podía esperar una recepción de bienvenida.

[53]​ Aunque los otomanos exigieron la devolución de las islas y el déspota solicitó que Venecia lo reinstalara como gobernante, la república logró retener las islas hasta su caída a finales del siglo XVIII, aunque Cefalonia quedó brevemente bajo el control otomano entre 1485 y 1500.

[2]​ También se esforzó por mejorar todavía más su riqueza y poder en el sur de Italia, pero resultó ser una empresa en su mayoría infructuosa.