[3]​[4]​ Apodado "Corazón de acero" por Olivier de la Marche e historiadores posteriores (bien como elogio a su valor y cualidades militares, bien como reproche a su crueldad como gobernante guerrero),[5]​[6]​ Maximiliano ha entrado en la conciencia pública como "el último caballero" (en alemán der letzte Ritter), especialmente desde que se publicó el poema homónimo del conde Anton Alexander von Auersperg (Anastasius Grün) (aunque es probable que el apodo existiera incluso en vida de Maximiliano).

Desde que la obra de Hermann Wiesflecker Kaiser Maximilian I. Das Reich, Österreich und Europa an der Wende zur Neuzeit (1971-1986) se convirtió en la obra de referencia, ha surgido una imagen mucho más positiva del emperador.

Una fuente cuenta que, durante los días más sombríos del asedio, el joven príncipe vagaba por la guarnición del castillo, pidiendo trozos de pan a los criados y a los hombres de armas.

Según se dice, ella le dijo a Maximiliano: "Si hubiera sabido, hijo mío, que llegarías a ser como tu padre, me habría arrepentido de haberte hecho nacer para el trono".

Su temprana muerte le empujó aún más hacia un mundo de hombres, donde uno crecía primero como guerrero que como político.

Aunque Federico había prohibido a los príncipes del Imperio luchar con Maximiliano en torneos, éste se dio el permiso necesario en cuanto tuvo ocasión.

[33]​ A pesar de ganar, Maximiliano tuvo que abandonar el asedio de Thérouanne y disolver su ejército, bien porque los holandeses no querían que se hiciera demasiado fuerte o porque su tesorería estaba vacía.

[36]​ Según Haemers y Sutch, el contrato matrimonial original estipulaba que Maximiliano no podría heredar sus tierras borgoñonas si tenían hijos.

Los rebeldes flamencos consiguieron capturar a Felipe e incluso al propio Maximiliano, pero lo liberaron cuando Federico III intervino.

Maximiliano revocó el Gran Privilegio e instauró una monarquía ducal fuerte y sin particularismos.

Los Estados Generales continuaron desarrollándose como lugar de reunión regular del gobierno central.