La ciudad de Chalchuapa está asentada en el valle central del municipio.
[4][6][7] A partir del período preclásico tardío (650 a. C. a 200 d. C.), Chalchuapa fue habitada por grupos mayas, muy probablemente hablantes de una lengua del grupo cholano (al que pertenece el chortí) ya que a ese grupo pertenecía la lengua hablada en Kaminaljuyú, que era el sitio que tenía gran influencia en el área; asimismo, durante esta época, el centro ceremonial se extendería hasta el sitio de Casa Blanca, y comenzaría a elaborarse la cerámica Usulután que se convertiría en uno de los principales utensilios de la época.
A la vez que la población se vería influenciada por Teotihuacán y Copán; esta última ejercería una gran influencia en la población durante el clásico tardío, como se observa en la presencia de la cerámica Copador, y más aún en un frasco hallado en la tumba 22 de Tazumal que fue dedicado al duodécimo gobernante de Copán K’ahk’ Uti’ Witz’ K’awiil (también conocido como Chan Imix Kʼawiil o Humo Jaguar, quien gobernó del 8 de febrero del 628 d. C. al 18 de junio del 695 d. C.).
[10][7][9][11][12] En el período posclásico temprano (900 a 1200), luego del colapso maya, sería ocupada por grupos probablemente nahuas, que recibirían influencia de Tula; en esa época se ampliaría el centro ceremonial hasta la zona de la laguna seca, y se añadirían más estructuras a Tazumal (la estructura B1-2, el juego de pelota, y otras dos estructuras que ya no existen).
En la localidad, se establecerían sitios como Peñate y Pampe, que estaban constituidos por plazas rodeadas de estructuras alargadas (pertenecientes a un respectivo linaje de un calpulli) y estructuras ceremoniales pequeñas.
Para 1532, según la Relación de Marroquín, Chalchuapa tenía como encomendero a Juan de Arevalo; contaba con unas 300 casas, lo que significa que tenía unos 1500 habitantes (con lo que se estima que para 1520, antes de la conquista, tenía unos 3000 habitantes); su altepétl o provincia abarcaba aproximadamente 62,53 km² (y también incluiría a Atiquizaya); y sus pobladores se dedicaban a cultivar maíz, cacao, algodón y producír ropa.
Por estar situada en la ruta que conduce de Guatemala a San Salvador, el pueblo fue ocupada por tropas varias veces.
El 19 de octubre, el ejército federal acantonado en Chalchuapa sufrió la deserción de las tropas santanecas y sonsonatecas, y tras este suceso, evacuaron la plaza.
Se han compuesto los caminos nombrados Tres-Ceibas y los demás que le corresponden."
El comercio es muy activo, debido a que la comprensión municipal es limítrofe con la república de Guatemala.
La ocupación prehispánica de la ciudad se observa en sitios como Tazumal, Casa Blanca, El Trapiche, Las Victorias, Peñate, Laguna Seca y Laguna Cuzcachapa, entre otros, que muestran que la ciudad atravesó todos los períodos de la época precolombina, siendo por ende una de las poblaciones con ocupación humana más antigua y continua en El Salvador.
Por ello, en los alrededores del territorio chalchuapaneco afloran a la superficie los vestigios materiales de estos antiguos grupos que habitaron la zona; entre estos se han encontrado piezas de cerámica, grabados, piedras talladas, jade y obsidiana.
Entre los monumentos prehispánicos destacan: dos esculturas olmecas datadas para el preclásico medio (900 a. C. a 650 a. C.), que son los ejemplos más meridionales conocidos en Mesoamérica de es cultura; dos pedazos de estelas mayas (uno donde se puede leer el símbolo de un uinal, un mes maya; y la otra donde se lee la fecha 7 baktún, que corresponde a un ciclo de 394 años), datados para el preclásico tardío y que fueron encontrados en El Trapiche; una estela maya completa encontrada en Tazumal, conocida popularmente como la virgen de Tazumal, pero que en realidad retrata de frente a un gobernante y que sería del clásico tardío; dos Chac mool, similar a los encontrados en Tula (capital de la cultura Tolteca) fechados para el posclásico temprano y que fueron encontrados en Tazumal; y una estatua de la deidad nahua Xipe Totec del posclásico temprano y que procedería de la laguna seca.
[8][28][9][29][30] Los yacimientos arqueológicos más destacados de la época prehispánica son:[8][31][11] Para un mejor entendimiento de la evolución cultural de las poblaciones prehispánicas de Chalchuapa, se divide los distintos rasgos y características culturales que se van dando en el transcurso del tiempo en distintas fases sucesivas, que son:[8][30][31][32] Para su mejor administración, el territorio se divide en 20 cantones y 57 caseríos, siendo los cantones los siguientes:[2][33] La cabecera del distrito se divide en los barrios de: Apaneca, Las Ánimas, Santa Cruz, y San Sebastián.