En 1987, interpretó a Joe Orton, acompañado por Alfred Molina y Vanessa Redgrave, en Prick Up Your Ears, de Stephen Frears.[21][22] Ese mismo año, retomó su papel del policía Naylor en la versión televisiva de Rat in the Skull realizada para Central TV.[25] En la década siguiente, realizó sus primeras películas en Hollywood, con directores como Francis Ford Coppola, Tony Scott y Bernard Rose.En 1991, participó en el telefilm británico Heading Home, parte de Screen Two, dirigido por David Hare.[27] A esta película le siguieron True Romance, de Scott (1993), Immortal Beloved (1994) y The Scarlet Letter (1995), entre otras.También trabajó con Luc Besson en Léon (1994) y en la película de ciencia ficción El quinto elemento (1997).[30][31] En el film, protagonizado por Ray Winstone y Kathy Burke, trabaja también su hermana, Laila Morse.Decidió rodar la película sin recibir honorarios y exigió que su nombre no figurara en los títulos principales.También hizo una pequeña participación en un capítulo de la comedia Friends, por la que fue nominado a un Emmy en la categoría Mejor Actor Invitado.Aunque no fue una imposición del director, fue idea de Oldman permanecer en esta postura el mayor tiempo posible para poder estudiar al personaje e interpretarlo con realismo.En 2010, trabajó junto a Denzel Washington y Mila Kunis en The Book of Eli.[41][42][43] El productor David Heyman dijo: "Siempre que ves a Gary en una película, resulta absorbente, dinámico y peligroso.[48][49] La organización London Film Critics' Circle le otorgó el premio Dilys Powell a la excelencia.[52][53] Interpretó también a Winston Churchill en Darkest Hour, filme de Joe Wright que narra la difícil situación del primer ministro en sus primeros días en el cargo, en el marco del avance de Adolf Hitler durante la Segunda Guerra Mundial.[59][60][61] También protagonizó junto a Olga Kurylenko el thriller The Courier[62] En 2020 fue parte, junto a Amy Adams y Julianne Moore, de The Woman in the Window, también dirigida por Wright y basada en la novela homónima de A. J. Finn,[63] trabajó en Crisis con Armie Hammer, e interpretó al escritor Herman J. Mankiewicz en Mank, de David Fincher, estrenada en Netflix.Por Tinker Tailor Soldier Spy, Oldman fue nominado al Oscar, pero el premio se lo llevó Jean Dujardin por The Artist.Oldman siempre ha sido discreto sobre su vida privada, de la que no se sabe mucho excepto sus problemas con el alcohol.
