Después de que le echaran de la escuela de interpretación (confesó haber sido un poco conflictivo y revoltoso [1]​), en 1977 se presentó a una audición de la BBC que le ofreció el papel principal en el drama violento de Alan Clarke Scum.

El joven actor encajaba ciertamente bien en ese papel: había boxeado desde que tenía doce años, en tres ocasiones fue campeón como London Schoolboy, y en dos ocasiones luchó por Inglaterra.

En ella interpretaba el rol de Will Scarlett, creando para este personaje un nuevo perfil psicológico.

Winstone es seguidor fiel de los Hammers, el equipo West Ham de Londres que juega en la Premier inglesa.

Fue parte de un documental titulado Iron Men en el año 2016, que relata, entre otras cosas, detalles de su afición y el traslado de su sede anterior, el Boleyn Ground, al Estadio Olímpico de Londres.