Sullivan es aceptado en la Unidad de Investigaciones Especiales, que se centra en el crimen organizado.

Por otro lado, el capitán Queenan (Martin Sheen) y el sargento Dignam (Mark Wahlberg) le plantean a Billy Costigan (Leonardo DiCaprio), poco antes de su graduación en la academia de policía, si accedería a trabajar como policía infiltrado, dados sus vínculos familiares con la mafia y los enormes recelos y antipatías que despertaría dentro del Cuerpo.

Abandona la academia y se le hace pasar un tiempo en la cárcel bajo una acusación falsa por asalto para aumentar así su credibilidad como delincuente.

Dado que deben infiltrarse en sus respectivas organizaciones, Sullivan comienza un romance con la psiquiatra Madolyn Madden (Vera Farmiga).

Costigan entonces persigue a Sullivan por el barrio chino para verle la cara y este intenta tenderle una trampa, pero al final ninguno de ellos consigue averiguar la identidad del otro.

Usando el teléfono de Queenan, Sullivan llega hasta Costigan, que se niega a abortar su misión.

Con Costello muerto, Sullivan es recibido como un héroe al día siguiente dentro del cuerpo.

Madolyn le dice a Sullivan que está embarazada, pero no revela quién es el padre.

Sullivan camina mientras se escucha y trata sin éxito de calmar sus sospechas.

Como Costigan había organizado en secreto, el oficial Brown (Anthony Anderson) aparece también en la terraza.

Algún tiempo después, cuando Sullivan entra en su apartamento, Dignam, vistiendo patucos de hospital y guantes quirúrgicos, le dispara en la cabeza con una pistola con silenciador.

[8]​[9]​ Se contrató a William Monahan como guionista y, más tarde, Martin Scorsese, a quien le había gustado el guion de Monahan, se incorporó como director.

[12]​ Con Pitt todavía confirmado como actor, Tom Cruise fue tenido en cuenta por el estudio para interpretar uno de los papeles protagonistas.

Ray Liotta, primero, y Denis Leary después, recibieron ofertas para interpretar al sargento Dignan —finalmente interpretado por Mark Wahlberg—, pero rechazaron el papel por estar ocupados con otros proyectos.

Por razones presupuestarias y logísticas, muchas escenas, en particular las interiores, se rodaron en lugares y escenarios de la ciudad de Nueva York, que tenía incentivos fiscales para los cineastas que Boston no tenía en ese momento.

Martin Scorsese tiene una por década (Taxi Driver en los años 1970, Toro salvaje en los 80, Goodfellas en los 90).

Continuó afirmando que la película merece ser clasificada junto con los éxitos anteriores de Scorsese, incluidos Taxi Driver, Toro salvaje y Goodfellas.

[Scorsese] hizo la versión de Hollywood más en sintonía con la cultura estadounidense».

[35]​[36]​ La película marcó la primera vez que Scorsese ganó un Óscar después de cinco candidaturas anteriores.

[37]​ Muchos opinaron que se lo merecía años antes por sus esfuerzos anteriores y la victoria fue descrita como un «premio a la trayectoria por una película menor».

En 2008, fue nominado para la lista Top 10 Gangster Films del American Film Institute.

Kauffmann, sin embargo, no encontró el tema transmitido con particular eficacia en la película.

[78]​ La banda sonora de The Departed fue escrita por Howard Shore e interpretada por los guitarristas Sharon Isbin, G. E. Smith, Larry Saltzman y Marc Ribot.