Fue miembro de la llamada Generación del 900 o «generación arielista», junto a Víctor Andrés Belaúnde, Francisco García Calderón Rey, Ventura García Calderón, Óscar Miró Quesada de la Guerra, José Gálvez Barrenechea, entre otros.
Su pensamiento siguió una trayectoria cambiante, evolucionando desde un liberalismo juvenil hacia un severo conservadurismo afianzado en el cristianismo.
Hizo sus estudios escolares en el Colegio Sagrados Corazones Recoleta de Lima, del que se graduó en 1901.
En 1902 ingresó a la Universidad Nacional Mayor de San Marcos para estudiar filosofía, letras y derecho.
Asimismo, obtuvo un bachillerato en Jurisprudencia en 1911 con un estudio sobre el «Fundamento de los interdictos posesorios».
Este acontecimiento constituyó el primer choque de los universitarios y la fuerza pública que registran los anales históricos del Perú.
Al realizarse las elecciones de diputados por Lima en 1917, Riva Agüero y los suyos se abstuvieron de participar, al aducir que no pensaban en el presente, sino en el mañana.
A raíz de este incidente, Riva Agüero tuvo siempre un trato desdeñoso hacia quien se convirtió poco después en el gran pensador socialista del Perú.
En su pensamiento se operó una fundamental modificación al evolucionar desde un liberalismo racionalista hacia un severo conservadurismo afianzado en la fe católica.
Sus discípulos más importantes fueron los historiadores peruanos Guillermo Lohmann Villena, José Agustín de la Puente Candamo y Pedro Benvenutto Murrieta.
Después de una prolongada estancia en Roma, evolucionó hacia un fuerte conservadurismo.
Propugnaba la «regeneración» del país mediante el estudio sistemático de su gente y de su historia; y él mismo abordó prácticamente todas las épocas del pasado peruano, aunque concedió mayor atención a la época colonial.
Muchos esperaron que emprendiese la composición de una historia general del Perú, pero ello nunca se concretó.
Luis Alberto Sánchez ha dicho al respecto: «Si algún escritor estuvo dotado con todos los dones para escribir una gran historia nacional, ese fue Riva Agüero.
[10] Su participación en la vida política del Perú empezó en 1911 y se hizo cada vez más intensa.
Su propósito era acoger a los jóvenes del Partido Demócrata (cuyo caudillo, Nicolás de Piérola, había fallecido en 1913) y a aquellos que, como Riva Agüero, se habían forjado en el civilismo, que consideraban ya caduco.
«El partido nacional democrático quedó como un cenáculo, como un grupo selecto de personalidades prestigiosas cultural y socialmente pero ajenas a las masas».
Adaptó entonces posiciones cada vez más conservadoras, basadas en la defensa de la tradición y la religión católica.